ethyl 10-(methoxymethoxy)-3-oxodecanoate | 128893-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 10-(methoxymethoxy)-3-oxodecanoate
• CAS: 128893-62-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅
• 分子量: 274.357
• InChiKey: RBIZJQVXJMYTDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 10-(methoxymethoxy)-3-oxodecanoate 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R)-3-hexyl-2-(7-hydroxyheptyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-氰基酮的电还原分子内偶联

  摘要：

  在i-PrOH中电还原γ-和δ-氰基酮，生成环化产物α-羟基酮及其脱羟基酮，并将该反应用于二氢茉莉酮，二氢茉莉酮酸甲酯和Rosaprostol的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88791-2
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-6-(甲氧基甲氧基)己烷 、 乙酰乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到ethyl 10-(methoxymethoxy)-3-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-氰基酮的电还原分子内偶联

  摘要：

  在i-PrOH中电还原γ-和δ-氰基酮，生成环化产物α-羟基酮及其脱羟基酮，并将该反应用于二氢茉莉酮，二氢茉莉酮酸甲酯和Rosaprostol的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88791-2

文献信息

• Electroorganic chemistry. 140. Electroreductively promoted intra- and intermolecular couplings of ketones with nitriles.
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Taku Fujimoto、Naoto Tominaga、Hiroshi Morita

  DOI：10.1021/jo00052a036

  日期：1992.12

  Electroreduction of gamma and delta-cyano ketones in i-PrOH with Sn cathode gave alpha-hydroxy ketones and their dehydroxylated ketones as the intramolecularly coupled products. Guaiazulene, (-)-valeranone, polyquinanes, dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and rosaprostol have been synthesized by utilizing this electroreductive intramolecular coupling of gamma and delta-cyano ketones in one of the key steps. Similarly, electroreduction of a mixture of ketone and nitrile gave the corresponding intermolecularly coupled product. The product obtained by the electroreductive intermolecular coupling of (+)-dihydrocarvone with acetonitrile has been found to be the precursor of an effective chiral ligand for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.