(2S,3R)-3-hexyl-2-(7-hydroxyheptyl)cyclopentan-1-one | 128893-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-hexyl-2-(7-hydroxyheptyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 128893-65-2
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: NCDASCPTEVWKTH-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hexyl-2-(7-hydroxyheptyl)cyclopentan-1-one 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 rosaprostol
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-氰基酮的电还原分子内偶联

  摘要：

  在i-PrOH中电还原γ-和δ-氰基酮，生成环化产物α-羟基酮及其脱羟基酮，并将该反应用于二氢茉莉酮，二氢茉莉酮酸甲酯和Rosaprostol的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88791-2
• 作为产物：
  描述：

  4-Hexyl-12-(methoxymethoxy)-5-oxododecanenitrile 在 盐酸 、 lithium 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3R)-3-hexyl-2-(7-hydroxyheptyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-氰基酮的电还原分子内偶联

  摘要：

  在i-PrOH中电还原γ-和δ-氰基酮，生成环化产物α-羟基酮及其脱羟基酮，并将该反应用于二氢茉莉酮，二氢茉莉酮酸甲酯和Rosaprostol的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88791-2

文献信息

• Electroorganic chemistry. 140. Electroreductively promoted intra- and intermolecular couplings of ketones with nitriles.
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Taku Fujimoto、Naoto Tominaga、Hiroshi Morita

  DOI：10.1021/jo00052a036

  日期：1992.12

  Electroreduction of gamma and delta-cyano ketones in i-PrOH with Sn cathode gave alpha-hydroxy ketones and their dehydroxylated ketones as the intramolecularly coupled products. Guaiazulene, (-)-valeranone, polyquinanes, dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and rosaprostol have been synthesized by utilizing this electroreductive intramolecular coupling of gamma and delta-cyano ketones in one of the key steps. Similarly, electroreduction of a mixture of ketone and nitrile gave the corresponding intermolecularly coupled product. The product obtained by the electroreductive intermolecular coupling of (+)-dihydrocarvone with acetonitrile has been found to be the precursor of an effective chiral ligand for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.