N-allyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1334535-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-allyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1334535-03-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 354.473
• InChiKey: URSXOKMKWWVUTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 N-allyl-N-(2-(1-(2-(benzoylcyclopropyl)benzyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-mediated interrupted Cloke-Wilson rearrangement of cyclopropyl ketones to construct oxy-bridged macrocyclic framework

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2021.100001
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl tryptamine 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-allyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  奎宁衍生的伯胺催化的吲哚烯酮对映选择性迈克尔/曼尼希多环化反应

  摘要：

  3's人群：标题反应提供了一个带有三个手性中心的四环核（见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基），具有出色的对映选择性和良好的非对映选择性。该反应用于有效构建（+）-克雷西丁胺骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201103937

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Amination of Homoallylic Alcohols with Amines via Carbon–Carbon Bond Cleavage
  作者：Qiang Kang、Gui-Jun Sun、Yong Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1380418

  日期：——

  Abstract An efficient approach for palladium(II) acetate catalyzed allylic amination of homoallylic alcohols with various amines via sequential retro-allylation and amination was developed, which afforded the corresponding allylic amines in up to 98% yield. An efficient approach for palladium(II) acetate catalyzed allylic amination of homoallylic alcohols with various amines via sequential retro-allylation

  摘要 开发了一种有效的方法，用于乙酸钯（II）通过顺序的逆向烯丙基化和胺化反应，将胺与各种胺进行烯丙基胺的烯丙基胺化反应，从而可以以高达98％的收率获得相应的烯丙基胺。 开发了一种有效的方法，用于乙酸钯（II）通过顺序的逆向烯丙基化和胺化反应，将胺与各种胺进行烯丙基胺的烯丙基胺化反应，从而可以以高达98％的收率获得相应的烯丙基胺。
• An olefin isomerization/asymmetric Pictet–Spengler cascade via sequential catalysis of ruthenium alkylidene and chiral phosphoric acid
  作者：Quan Cai、Xiao-Wei Liang、Shou-Guo Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3ob00072a

  日期：——

  Chiral phosphoric acid works together with Hoveyda–Grubbs II catalyst enabling highly efficient synthesis of enantioenriched tetrahydro-β-carboline (up to 95% yield, 90% ee) through an olefin isomerization/Pictet–Spengler cascade reaction via sequential catalysis.

  手性磷酸与Hoveyda–Grubbs II催化剂协同作用，实现了通过顺序催化的烯烃异构化/皮克特–斯宾格勒级联反应，高效合成富含对映体的四氢-β-喹啉（产率高达95%，对映体过量90%）。
• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Nitrogen-Tethered Indoles and Alkylidenecyclopropanes: Convenient Access to Polycyclic Indole Derivatives
  作者：Di-Han Zhang、Xiang-Ying Tang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201302331

  日期：2013.10.4

  At the end of its tether: A new synthetic protocol for the preparation of polycyclic indole derivatives has been developed from a rhodium(I)‐catalyzed cycloisomerization of a nitrogen‐tethered indole and alkylidenecyclopropane, affording the corresponding tetrahydro‐β‐carboline derivatives in moderate to good yields (see scheme). Further transformations give a direct and rapid route to tetracyclic

  束缚的尽头：通过铑（I）催化的氮链吲哚和亚烷基环丙烷的环异构化，开发了一种新的合成多环吲哚衍生物的合成方案，可提供中等程度的相应四氢-β-咔啉衍生物达到高产（参见计划）。进一步的转化通过过渡金属催化为四环化合物提供了直接而快速的途径。
• Visible-Light-Induced Direct Photocatalytic Carboxylation of Indoles with CBr₄/MeOH
  作者：Qing-Qing Yang、Marianna Marchini、Wen-Jing Xiao、Paola Ceroni、Marco Bandini

  DOI：10.1002/chem.201503787

  日期：2015.12.7

  Photocatalysis enables the cascade reactions of indoles and CBr4 in MeOH through a C(sp2)H functionalization/methanolysis sequence. The title reaction provides an efficient access to indole 2‐ and 3‐carboxylates in a single operation (no preinstallation of protecting as well as directing groups was required) with good yields under mild reaction conditions.

  光催化通过C（sp 2）H官能化/甲烷分解序列实现吲哚和CBr 4在MeOH中的级联反应。标题反应可在温和的反应条件下以高收率在一次操作中高效获得吲哚2和3-羧酸酯（无需预先安装保护基团和导向基团）。
• Pd-Catalyzed Tandem Isomerization/Cyclization for the Synthesis of Aromatic Oxazaheterocycles and Pyrido[3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：Linglong Ding、Yan-Ning Niu、Xiao-Feng Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00770

  日期：2021.8.6

  An effient tandem process consisting of palladium-catalyzed double-bond isomerization of long-chain olefins and subsequent intramolecular cyclization promoted by B2(OH)2 for the synthesis of aromatic oxazaheterocycles is disclosed. This strategy can also provide rapid access to pyrido[3,4-b]indoles, trans-2-olefins, and eneamides bearing various functional groups with high regio- and stereoselectivity

  公开了一种由钯催化的长链烯烃双键异构化和随后由 B 2 (OH) 2促进的分子内环化合成芳族氧杂杂环的有效串联方法。该策略还可以快速获得具有高区域和立体选择性的各种官能团的吡啶并[3,4- b ]吲哚、反式-2-烯烃和烯酰胺。