(3S,4R)-3-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-4-(furan-2-yl)cyclopentan-1-one | 182241-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-4-(furan-2-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 182241-68-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃Si
• 分子量: 376.612
• InChiKey: ORLDDFPTWPOSHH-VOGGIWIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.020±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-4-(furan-2-yl)cyclopentan-1-one 在 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 L-Selectride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 间苯二酚 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2E)-4-[(1R,2S,4S)-2-[(1E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]-4-methoxymethoxycyclopentyl]-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的方法，以（+） -布雷菲德菌素A通过镍-催化的偶联环戊烯基乙酸酯和锂2- furylborate的反应

  摘要：

  2与2-呋喃硼酸酯14在镍催化剂存在下的偶联反应在区域和立体选择性上提供了1,4-异构体5，产物5用于合成Bartlett的布雷菲德中间体11。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01291-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptyne 在 y 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 LiCu(CN)(2-Th) 、 碘 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R)-3-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-4-(furan-2-yl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的方法，以（+） -布雷菲德菌素A通过镍-催化的偶联环戊烯基乙酸酯和锂2- furylborate的反应

  摘要：

  2与2-呋喃硼酸酯14在镍催化剂存在下的偶联反应在区域和立体选择性上提供了1,4-异构体5，产物5用于合成Bartlett的布雷菲德中间体11。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01291-9

文献信息

• A new approach to (+)-brefeldin A via a nickel-catalyzed coupling reaction of cyclopentenyl acetate and lithium 2-furylborate
  作者：Yuichi Kobayashi、Kengo Watatani、Yuusuke Kikori、Ryo Mizojiri

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01291-9

  日期：1996.8

  Coupling reaction of 2 with 2-furylborate 14 in the presence of the nickel catalyst afforded 1,4-isomer 5 regio- and stereoselectively and the product 5 was applied to the synthesis of Bartlett's brefeldin intermediate 11.

  2与2-呋喃硼酸酯14在镍催化剂存在下的偶联反应在区域和立体选择性上提供了1,4-异构体5，产物5用于合成Bartlett的布雷菲德中间体11。