methyl 1-(4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)cyclopropanecarboxylate | 1462288-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-(4-nitropyrazol-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1462288-03-4
• 化学式: C₈H₉N₃O₄
• 分子量: 211.177
• InChiKey: XRZUQLYWNFJJAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)cyclopropanecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 methyl 1-[4-[[4-[2,2-dimethoxyethyl-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-tritylsulfanylpropyl]amino]pyrimidin-2-yl]amino]pyrazol-1-yl]cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  JAK KINASE INHIBITOR AND PREPARATION AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  本发明提供一种JAK激酶抑制剂及其制备方法和应用，并且具体地提供一种具有以下结构式I的化合物、其对映体，或者其药学上可接受的盐。该化合物具有独特优势的JAK激酶抑制活性，因此可用于治疗与JAK激酶活性或表达水平相关的疾病或病症。

  公开号：

  EP4119565A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基-1H-吡唑-1-基)乙酸甲酯 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl 1-(4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Highly Potent, Selective, and Brain-Penetrant Aminopyrazole Leucine-Rich Repeat Kinase 2 (LRRK2) Small Molecule Inhibitors

  摘要：

  Leucine-rich repeat kinase 2 (LRRK2) has drawn significant interest in the neuroscience research community because it is one of the most compelling targets for a potential disease-modifying Parkinson's disease therapy. Herein, we disclose structurally diverse small molecule inhibitors suitable for assessing the implications of sustained in vivo LARK2 inhibition. Using previously reported aminopyrazole 2 as a lead molecule, we were able to engineer structural modifications in the solvent-exposed region of the ATP-binding site that significantly improve human hepatocyte stability, rat free brain exposure, and CYP inhibition and induction liabilities. Disciplined application of established optimal CNS design parameters culminated in the rapid identification of GNE-0877 (11) and GNE-9605 (20) as highly potent and selective LRRK2 inhibitors. The demonstrated metabolic stability, brain penetration across multiple species, and selectivity of these inhibitors support their use in preclinical efficacy and safety studies.

  DOI：

  10.1021/jm401654j

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2832734A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases (e.g., psoriasis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, Sjogren's syndrome, Behcet's disease, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus etc.) and the like, which has a superior Tyk2 inhibitory action. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种用于预防或治疗自身免疫性疾病（例如牛皮癣、类风湿关节炎、炎症性肠病、干燥综合征、贝赫切特病、多发性硬化症、系统性红斑狼疮等）等的药剂，其具有优越的Tyk2抑制作用。 本发明涉及一种由下式表示的化合物 其中每个符号如规范中定义的那样，或其盐。
• Heterocyclic compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US09187453B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases (e.g., psoriasis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, Sjogren's syndrome, Behcet's disease, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus etc.) and the like, which has a superior Tyk2 inhibitory action. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种用于预防或治疗自身免疫性疾病（例如牛皮癣、类风湿性关节炎、炎症性肠病、干燥综合征、Behcet病、多发性硬化症、系统性红斑狼疮等）的药剂，其具有优越的Tyk2抑制作用。本发明涉及一种由式子表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义，或其盐。
• [EN] PRODRUG COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ PROMÉDICAMENT, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种前药化合物及其制备方法和用途
  申请人：[en]MINGHUI PHARMACEUTICAL (HANGZHOU) LIMITED;[zh]明慧医药（杭州）有限公司

  公开号：WO2024032569A1

  公开（公告）日：2024-02-15

  本发明提供了一种前药化合物及其制备方法和用途，具体地，本发明提供了一种如式(I)所示的化合物，及其制备方法和作为前药用于制备外用制剂的用途。
• US9187453B2
  申请人：——

  公开号：US9187453B2

  公开（公告）日：2015-11-17