L-Alanine, N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-N-2-propenyl-, methyl ester | 455333-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Alanine, N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-N-2-propenyl-, methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-(N-allyl-4-nitrophenylsulfonamido)propanoate
• CAS: 455333-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 328.346
• InChiKey: XWUKVLYHLRQWPB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Alanine, N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-N-2-propenyl-, methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(S)-2-[allyl(4-nitrobenzenesulfonyl)amino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel observation concerning the nitrobenzenesulfonamide protecting group

  摘要：

  In an ongoing work directed towards the synthesis of nucleoside derivatives containing an L-alanine residue, we report herein a novel observation concerning the Ns-protecting group: the epimerization of the alpha-hydrogen in acylation conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.110
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-Alanine, N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-N-2-propenyl-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Homo-Freidinger 内酰胺的短而有效的合成：一种烯烃复分解方法对构象受限的 β-氨基酸类似物

  摘要：

  N-烯丙基或N-高烯丙基α-氨基酸酯6a-d与对映异构纯的β-C-烯丙基甘氨酸的肽偶联得到二烯7a-d，其进行烯烃复分解反应。因此，以良好的总产率获得了新型内酰胺桥连肽模拟物 8a-d。证明了 Homo-Freidinger 内酰胺的环大小和取代模式的修改。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31916

文献信息

• Tosylhydrazide-Promoted Diastereoselective Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions: Synthesis of Tetrahydropyrrolo[3,4-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Raquel Barroso、Maria Escribano、Maria-Paz Cabal、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/ejoc.201301587

  日期：2014.3

  α-amino acids, which are first transformed into N-allyl-α-amino ketones through conventional methodologies. Then, a one-pot sequence that involves formation of a tosylhydrazone from the ketone, base-induced decomposition of the hydrazone, and intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the diazo compound generated, gives rise to the bicyclic systems with total diastereoselectivity and high preservation

  描述了通过分子内 1,3-偶极环加成非对映选择性合成四氢吡咯并 [3,4-c] 吡唑。合成路线的起始原料是 N-Boc 保护的 α-氨基酸，首先通过常规方法将其转化为 N-烯丙基-α-氨基酮。然后，包括从酮形成甲苯磺酰腙、腙的碱诱导分解和生成的重氮化合物的分子内 1,3-偶极环加成的一锅序列产生具有总非对映选择性和高的双环系统保持对映体纯度。然而，使用 α-氨基醛的类似方法缺乏立体选择性。已经进行了 DFT 计算建模以解释两种类型系统的不同行为。
• 3,5-Bis(n-perfluorooctyl)benzyltriethylammonium Bromide (F-TEBA): An Efficient, Easily Recoverable Fluorous Catalyst for Solid-Liquid PTC Reactions
  作者：Gianluca Pozzi、Voichiţa Mihali、Francesca Foschi、Michele Penso、Silvio Quici、Richard H. Fish

  DOI：10.1002/adsc.200900631

  日期：2009.12

  reacted under mild conditions to give 3,5-bis(n-perfluorooctyl)benzyltriethylammonium bromide (F-TEBA), an analogue of the versatile phase-transfer catalyst, benzyltriethylammonium chloride (TEBA), containing two fluorous ponytails. This perfluoroalkylated quaternary ammonium salt was successfully employed as a catalyst in a variety of reactions run under solid-liquid phase-transfer catalysis (SL-PTC) conditions

  在温和的条件下，将易于获得的3,5-双（全氟辛基）苄基溴与三乙胺反应，得到3,5-双（n-全氟辛基）苄基三乙基溴化铵（F-TEBA），这是通用相转移催化剂的类似物，苄基三乙基氯化铵（TEBA），含有两个氟马尾辫。在固体-液相转移催化（SL-PTC）条件下进行的各种反应中，这种全氟烷基化的季铵盐已成功用作催化剂。因此，F-TEBA具有疏水性和疏脂性，可以定量收率快速回收，并可以在多个反应周期内无损失活性的情况下重复使用。
• A General Approach to Dehydro-Freidinger Lactams:  Ex-Chiral Pool Synthesis and Spectroscopic Evaluation as Potential Reverse Turn Inducers
  作者：Tobias Hoffmann、Reiner Waibel、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jo0261653

  日期：2003.1.1

  Starting from natural alpha-amino acids, a practical synthesis of the dehydro-Freidinger lactams 9a-h based on the ring-closing olefin metathesis reaction was investigated. The presented examples comprise 6-, 7-, 8-, 9-, and 10-membered cyclic dipeptide mimics. Structural variations were demonstrated. We approached the metathesis precursors 8a-h employing an N-alkylation/peptide-coupling strategy.

  从天然的α-氨基酸开始，研究了基于闭环烯烃复分解反应的脱氢弗莱丁格内酰胺9a-h的实际合成。提出的实例包括6元，7元，8元，9元和10元环状二肽模拟物。证明了结构上的变化。我们采用N-烷基化/肽偶联策略研究了复分解前体8a-h。钌基催化剂10a或10b促进了随后的闭环。根据NMR和FT-IR研究显示，所得四残基11d发生分子内氢键键合。因此，证明了脱氢-弗雷丁格内酰胺作为稳定分子内NH（i + 3）... CO（i）氢键的潜在反向诱导剂的发展。
• Macrocyclic peptidomimetic inhibitors of β-secretase (BACE): First X-ray structure of a macrocyclic peptidomimetic-BACE complex
  作者：Isabel Rojo、José Alfredo Martín、Howard Broughton、David Timm、Jon Erickson、Hsiu-Chiung Yang、James R. McCarthy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.003

  日期：2006.1

  The synthesis of novel macrocyclic peptidomimetic inhibitors of the enzyme BACE1 is described. These macrocycles are derived from a hydroxypthylene core structure. Compound 7 was co-crystallized with BACE1 and the X-ray structure of the complex elucidated at 1.6 angstrom resolution. This molecule inhibits the production of the A beta peptide in HEK293 cells overexpressing APP751sw. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.