6-fluoro-2-(oxiran-2-ylmethyl)-3-(trifluoromethyl)phenol | 289891-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-2-(oxiran-2-ylmethyl)-3-(trifluoromethyl)phenol
• 英文别名: 6-fluoro-2-(2-oxiranylmethyl)-3-trifluoromethylphenol
• CAS: 289891-97-0
• 化学式: C₁₀H₈F₄O₂
• 分子量: 236.166
• InChiKey: CUTNXBUWBMCKTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-(oxiran-2-ylmethyl)-3-(trifluoromethyl)phenol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 101.25h， 生成 7-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLOHETEROARYL-HETEROARYL-BENZOIC ACID COMPOUNDS AS RETINOIC ACID RECEPTOR BETA (RARβ) AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DE TYPE ACIDE BICYCLOHÉTÉROARYL-HÉTÉROARYL-BENZOÏQUE UTILISÉS COMME AGONISTES DE RÉCEPTEURS BÊTA DE L'ACIDE RÉTINOÏQUE (RARΒ)

  摘要：

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式的某些双环杂环芳基-杂环芳基-苯甲酸化合物（为方便起见，统称为“BHBA化合物”），它们是（选择性）视黄酸受体β（RARβ）（例如，RARβ2）激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体内外（选择性）激活RARβ（例如，RARβ2），导致或促进神经突起发育、神经突起和/或神经再生，以及治疗由RARβ（例如，RARβ2）介导的疾病和症状，通过RARβ（例如，RARβ2）激活而得到改善等，包括神经损伤如脊髓损伤。

  公开号：

  WO2016097004A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-(三氟甲基)苯酚 在 m-chloroperoxybenzoic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 6-fluoro-2-(oxiran-2-ylmethyl)-3-(trifluoromethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLOHETEROARYL-HETEROARYL-BENZOIC ACID COMPOUNDS AS RETINOIC ACID RECEPTOR BETA (RARβ) AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DE TYPE ACIDE BICYCLOHÉTÉROARYL-HÉTÉROARYL-BENZOÏQUE UTILISÉS COMME AGONISTES DE RÉCEPTEURS BÊTA DE L'ACIDE RÉTINOÏQUE (RARΒ)

  摘要：

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式的某些双环杂环芳基-杂环芳基-苯甲酸化合物（为方便起见，统称为“BHBA化合物”），它们是（选择性）视黄酸受体β（RARβ）（例如，RARβ2）激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体内外（选择性）激活RARβ（例如，RARβ2），导致或促进神经突起发育、神经突起和/或神经再生，以及治疗由RARβ（例如，RARβ2）介导的疾病和症状，通过RARβ（例如，RARβ2）激活而得到改善等，包括神经损伤如脊髓损伤。

  公开号：

  WO2016097004A1

文献信息

• [EN] BICYCLOHETEROARYL-HETEROARYL-BENZOIC ACID COMPOUNDS AS RETINOIC ACID RECEPTOR BETA (RARβ) AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE ACIDE BICYCLOHÉTÉROARYL-HÉTÉROARYL-BENZOÏQUE UTILISÉS COMME AGONISTES DE RÉCEPTEURS BÊTA DE L'ACIDE RÉTINOÏQUE (RARΒ)
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2016097004A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain bicycloheteroaryl-heteroaryl-benzoic acid compounds of the following formula (for convenience, collectively referred to herein as "BHBA compounds"), which, inter alia, are (selective) retinoic acid receptor beta (RARβ) (e.g., RARβ2) agonists. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to (selectively) activate RARβ (e.g., RARβ2), to cause or promote neurite development, neurite outgrowth, and/or neurite regeneration, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by RARβ (e.g., RARβ2), that are ameliorated by the activation of RARβ (e.g., RARβ2), etc., including, e.g., neurological injuries such as spinal cord injuries.

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式的某些双环杂环芳基-杂环芳基-苯甲酸化合物（为方便起见，统称为“BHBA化合物”），它们是（选择性）视黄酸受体β（RARβ）（例如，RARβ2）激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体内外（选择性）激活RARβ（例如，RARβ2），导致或促进神经突起发育、神经突起和/或神经再生，以及治疗由RARβ（例如，RARβ2）介导的疾病和症状，通过RARβ（例如，RARβ2）激活而得到改善等，包括神经损伤如脊髓损伤。
• Bicycloheteroaryl-heteroaryl-benzoic acid compounds as retinoic acid receptor beta (RARβ) agonists
  申请人：King's College London

  公开号：US10385044B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain bicycloheteroaryl-heteroaryl-benzoic acid compounds of the following formula (for convenience, collectively referred to herein as “BHBA compounds”), which, inter alia, are (selective) retinoic acid receptor beta (RARβ) (e.g., RARβ2) agonists. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to (selectively) activate RARβ (e.g., RARPβ2), to cause or promote neurite development, neurite outgrowth, and/or neurite regeneration, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by RARβ (e.g., RARβ2), that are ameliorated by the activation of RARβ (e.g., RARβ2), etc., including, e.g., neurological injuries such as spinal cord injuries.

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地说，涉及下式的某些双环杂芳基-杂芳基苯甲酸化合物（为方便起见，本文统称为 "BHBA化合物"），它们是（选择性）视黄酸受体β（RARβ）（如RARβ2）激动剂。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用此类化合物和组合物来（选择性地）激活 RARβ（如 RARPβ2）、RARPβ2），引起或促进神经元发育、神经元生长和/或神经元再生，以及治疗由 RARβ（如 RARβ2）介导的、通过激活 RARβ（如 RARβ2）而改善的疾病和病症等，包括神经损伤，如脊髓损伤。
• BICYCLOHETEROARYL-HETEROARYL-BENZOIC ACID COMPOUNDS AS RETINOIC ACID RECEPTOR BETA (RAR ) AGONISTS
  申请人：King's College London

  公开号：EP3233842A1

  公开（公告）日：2017-10-25
• Bicycloheteroaryl-Heteroaryl-Benzoic Acid Compounds as Retinoic Acid Receptor Beta (RARBeta) Agonists
  申请人：King's College London

  公开号：US20170327489A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain bicycloheteroaryl-heteroaryl-benzoic acid compounds of the following formula (for convenience, collectively referred to herein as “BHBA compounds”), which, inter alia, are (selective) retinoic acid receptor beta (RARβ) (e.g., RARβ2) agonists. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to (selectively) activate RARβ (e.g., RARβ2), to cause or promote neurite development, neurite outgrowth, and/or neurite regeneration, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by RARβ (e.g., RARβ2), that are ameliorated by the activation of RARβ (e.g., RARβ2), etc., including, e.g., neurological injuries such as spinal cord injuries.
• US9994559B2
  申请人：——

  公开号：US9994559B2

  公开（公告）日：2018-06-12