(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-((2R,3S,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yl)-hexanoic acid methyl ester | 476453-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-((2R,3S,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yl)-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 476453-60-8
• 化学式: C₂₆H₄₂N₂O₁₂
• 分子量: 574.626
• InChiKey: VFOQDQHUFPOLQU-JBAFQVTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  181.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-((2R,3S,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yl)-hexanoic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(S)-6-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of Co- and Post-Translational Synthetic Strategies to C-Neoglycopeptides

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of stable, C-linked analogues of glycopeptides is being investigated with two complementary synthetic strategies, co-translational and post-translational glycopeptide synthesis. The key feature of the present approach lies in an effective olefin cross-metathesis reaction that allows formation of both glycoamino acids and glycopeptides.

  DOI：

  10.1021/ol0264861
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-烯丙基甘氨酸甲酯 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-((2R,3S,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yl)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of Co- and Post-Translational Synthetic Strategies to C-Neoglycopeptides

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of stable, C-linked analogues of glycopeptides is being investigated with two complementary synthetic strategies, co-translational and post-translational glycopeptide synthesis. The key feature of the present approach lies in an effective olefin cross-metathesis reaction that allows formation of both glycoamino acids and glycopeptides.

  DOI：

  10.1021/ol0264861