3,4-Dimethoxy-6-methyl-pyran-2-one | 75743-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,4-Dimethoxy-6-methyl-pyran-2-one
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；3,4-dimethoxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 75743-71-4
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: PNWHDISMNQDQFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-6-methyl-pyran-2-one 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3-hydroxyhispidin
  参考文献：
  名称：

  真菌荧光素合成的优化

  摘要：

  摘要 —目前对真菌生物发光系统的研究，包括荧光素酶的纯化，需要大量可用的合成底物荧光素。现有的荧光素合成方法目标分子产率低。在目前的工作中，真菌荧光素的合成规模扩大到克级，并找到了对其进行最终纯化的有效方法。总收率与前一种方法相比提高了3.5倍；综合成本下降3倍。

  DOI：

  10.1134/s106816201902002x
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-羟基-3-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮 在 盐酸 作用下， 反应 17.0h， 生成 3,4-Dimethoxy-6-methyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃酮和相关化合物的阳极氧化

  摘要：

  三乙酸内酯、4-羟基香豆素和曲酸衍生物在含有 LiClO4 或 NaCN 的 MeOH 中进行阳极氧化，得到相应的甲氧基或氰基化合物。然而，在碱性培养基中，双吡喃酮和双香豆素分别由三乙酸内酯和 4-羟基香豆素产生。还介绍了 3-甲氧基三乙酸内酯和 3-氰基三乙酸内酯的形成过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1323

文献信息

• ANODIC OXIDATION OF PYRONES AND RELATED COMPOUNDS
  作者：Masanobu Iguchi、Atsuko Nishiyama、Hideo Eto、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/cl.1980.1323

  日期：1980.10.5

  Triacetic lactone, 4-hydroxycoumarins, and kojic acid derivative were subjected to anodic oxidation in MeOH containing LiClO4 or NaCN to afford the corresponding methoxy or cyano compounds. In a basic media, however, dipyrone and dicoumarol were produced from triacetic lactone and 4-hydroxycoumarin, respectively. The formation process of 3-methoxytriacetic lactone as well as of 3-cyanotriacetic lactone

  三乙酸内酯、4-羟基香豆素和曲酸衍生物在含有 LiClO4 或 NaCN 的 MeOH 中进行阳极氧化，得到相应的甲氧基或氰基化合物。然而，在碱性培养基中，双吡喃酮和双香豆素分别由三乙酸内酯和 4-羟基香豆素产生。还介绍了 3-甲氧基三乙酸内酯和 3-氰基三乙酸内酯的形成过程。
• Anodic oxidation of pyrones and coumarins.
  作者：ATSUKO NISHIYAMA、HIDEO ETO、MASANOBU IGUCHI、SHOSUKE YAMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.31.2853

  日期：——

  Triacetic lactone, 4-hydroxycoumarins and 2-chloromethyl-5-hydroxy-4-pyrone were subjected to anodic oxidation in methanol containing LiClO4 or NaCN to afford the corresponding methoxy or cyano compounds. In basic media, however, bispyrone and biscoumarol were produced from triacetic lactone (4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone) and 4-hydroxycoumarin, respectively. The formation processes of these oxidation products are discussed.

  三甲基内酯、4-羟基香豆素和2-氯甲基-5-羟基-4-吡喃酮在含LiClO4或NaCN的甲醇中进行阳极氧化,分别得到相应的甲氧基或氰基化合物。但在碱性介质中,三甲基内酯和4-羟基香豆素分别生成联吡喃酮和联香豆素。并对这些氧化产物的形成过程进行了讨论。
• Optimization of Fungal Luciferin Synthesis
  作者：A. I. Bubyrev、A. S. Tsarkova、Z. M. Kaskova

  DOI：10.1134/s106816201902002x

  日期：2019.3

  the luciferin produces low yield of the target molecule. In the current work, the synthesis of fungal luciferin was scaled up to gram quantities and an effective method for its final purification was found. The total yield in comparison with the previous method was increased by 3.5 times; the overall cost of synthesis fell by 3 times.

  摘要 —目前对真菌生物发光系统的研究，包括荧光素酶的纯化，需要大量可用的合成底物荧光素。现有的荧光素合成方法目标分子产率低。在目前的工作中，真菌荧光素的合成规模扩大到克级，并找到了对其进行最终纯化的有效方法。总收率与前一种方法相比提高了3.5倍；综合成本下降3倍。