6-chloro-2,2-ethylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | 70413-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2,2-ethylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 6-chlorospiro[1,3,4,9-tetrahydrocarbazole-2,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 70413-15-9
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂
• 分子量: 263.724
• InChiKey: UKUKGOKGUWCGAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2,2-ethylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 氮 、 ice 、 二氯甲烷 、 petroleum ether 作用下， 以 acetic acid monohydrate 为溶剂， 反应 1.5h， 以gave 5.74 g的产率得到6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydrocarbazole acetic acid and esters thereof

  摘要：

  本发明提供了一种制备6-氯-α-甲基咔唑-2-乙酸及其酯的方法，包括以下步骤：(a)将6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑-2-酮与三烷基-α-甲基膦酸乙酯反应，得到相应的3,4-二氢-α-甲基咔唑-2-乙酸酯；(b)在皂化前或皂化后芳香化步骤(a)的反应产物，得到分别的6-氯-α-甲基咔唑-2-乙酸或酯。此外，本发明还提供了6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑-2-酮作为中间体，以及作为中间体和/或抗炎和抗风湿剂的二氢咔唑。

  公开号：

  US04146542A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 、 1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-chloro-2,2-ethylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Dihydrocarbazole acetic acid and esters thereof

  摘要：

  一种制备6-氯-α-甲基咔唑-2-乙酸及其酯类的方法，包括以下步骤：(a)将6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑-2-酮与三烷基-α-甲基磷酸乙酯反应，得到相应的3,4-二氢-α-甲基咔唑-2-乙酸酯；以及(b)在皂化之前或之后芳香化步骤(a)的反应产物，分别得到6-氯-α-甲基咔唑-2-乙酸或酯。此外，还描述了作为中间体有用的6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑-2-酮，以及作为中间体和/或抗炎和抗风湿药物的二氢咔唑。

  公开号：

  US04146542A1

文献信息

• 6-Chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2-one
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04179443A1

  公开（公告）日：1979-12-18

  A process for preparing 6-chloro-.alpha.-methylcarbazole-2-acetic acid and esters thereof by the steps of: (a) reacting 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2-one with a trialkyl-.alpha.-methylphosphonoacetate to yield the corresponding 3,4-dihydro-.alpha.-methylcarbazole-2-acetic acid ester; and (b) aromatizing the reaction product of step (a), prior to or after saponification, to yield, respectively, 6-chloro-.alpha.-methylcarbazole-2-acetic acid or ester, is described. Additionally, there are described 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2-one useful as an intermediate, and dihydrocarbazoles useful as intermediates and/or as anti-inflammatory and antirheumatic agents.

  本发明涉及一种制备6-氯-α-甲基咔唑-2-乙酸及其酯的方法，包括以下步骤：(a)将6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑-2-酮与三烷基-α-甲基膦酸乙酯反应，得到相应的3,4-二氢-α-甲基咔唑-2-乙酸酯；(b)在皂化前或皂化后，使步骤(a)的反应产物芳香化，分别得到6-氯-α-甲基咔唑-2-乙酸或酯。此外，还描述了作为中间体的6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑-2-酮，以及作为中间体和/或抗炎和抗风湿药物的二氢咔唑。
• Process of making a carbazole acetic acid
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04234487A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  A process for preparing 6-chloro-.alpha.-methylcarbazole-2-acetic acid and esters thereof by the steps of: (a) reacting 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2-one with a trialkyl-.alpha.-methylphosphonoacetate to yield corresponding 3,4-dihydro-.alpha.-methylcarbazole-2-acetic acid ester; and (b) aromatizing the reaction product of step (a), prior to or after saponification, to yield, respectively, 6-chloro-.alpha.-methylcarbazole-2-acetic acid or ester, is described. Additionally, there are described 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2-one useful as an intermediate, and dihydrocarbazoles useful as intermediates and/or as anti-inflammatory and antirheumatic agents.

  本发明涉及一种制备6-氯-α-甲基咔唑-2-乙酸及其酯的方法，包括以下步骤：(a)将6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑-2-酮与三烷基-α-甲基膦酸乙酯反应，得到相应的3,4-二氢-α-甲基咔唑-2-乙酸酯；(b)在皂化之前或之后，使步骤(a)的反应产物芳香化，得到分别为6-氯-α-甲基咔唑-2-乙酸或其酯。此外，还描述了作为中间体的6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑-2-酮，以及作为中间体和/或抗炎和抗风湿剂的二氢咔唑。
• Process for the preparation of carbazoles and an intermediate therefor
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0006208A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  The invention relates to a process for the preparation of carbazoles of the formula wherein X is hydroxymethyl or a grouping COOR1, R1 is hydrogen or lower alkyl, and the dotted line denotes an optional C-C bond, and, where X is carboxy, salts thereof with bases, starting from 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro- carbazole-2-one, as well as to the novel carbazoles of formula wherein X is as above, and to the intermediate, 6-chloro-1.2,3,4-tetrahydro- carbezole-2-one.

  本发明涉及以 6-氯-1,2,3,4-四氢-咔唑-2-酮为起点，制备式中 X 为羟甲基或基团 COOR1，R1 为氢或低级烷基，虚线表示任选的 C-C 键的咔唑类化合物，以及式中 X 为羧基的咔唑类化合物及其碱式盐的工艺，以及式中 X 如上的新型咔唑类化合物和中间体 6-氯-1.2,3,4-四氢-咔唑-2-酮。
• US4146542A
  申请人：——

  公开号：US4146542A

  公开（公告）日：1979-03-27
• US4179443A
  申请人：——

  公开号：US4179443A

  公开（公告）日：1979-12-18