α-(10-Oxo-tetradecanoyl)acetessigsaeureethylester | 53692-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: α-(10-Oxo-tetradecanoyl)acetessigsaeureethylester
• CAS: 53692-52-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: VKOBLVLAOZQGMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 10-oxomyristate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 α-(10-Oxo-tetradecanoyl)acetessigsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  关于鼠李糖旋花酸的结构。一、鼠李糖旋花酸C的分离及其苷元的结构证明合成

  摘要：

  所谓鼠李糖旋花酸是至少四种糖苷酸的混合物。其中两个被分离出来并命名为鼠李糖旋花酸 A 和 C。后两者的苷元是 3,12-二羟基-十六烷酸 (VI)。其结构证明合成（如甲酯）描述为：由癸二酸单甲酯氯化物和二丁基镉得到10-氧代-十四烷酰氯（III），与乙酰乙酸镁缩合，产物与甲醇钾得到3,12-二氧代-十六烷酸甲酯(V)与还原的硼氢化钠(V)反应。发现从天然鼠李糖旋花酸 C 获得的合成二酮酯 V 是相同的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19743070808