2,3,4,5-tetrafluoro-6-iodobenzaldehyde | 1424942-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrafluoro-6-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 2-Iodotetrafluorobenzaldehyde
• CAS: 1424942-87-9
• 化学式: C₇HF₄IO
• 分子量: 303.982
• InChiKey: SANVTBAWOBMUIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrafluoro-6-iodobenzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三(2-呋喃基)膦 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  区域选择性氟化的[5]-和[6]-螺旋双螺并茚并芴的一般合成方法和光物理性质。

  摘要：

  在5或9（八氟化二氢茚芴）步骤中制备了带有二氢茚并芴支架的第一批氟化[n]螺旋化合物（n = 5和6），并确定了它们的光物理性质。铑催化的分子内[2 + 2 + 2] triyndiols，起始材料如氟化haloarylcarbaldehydes其被以模块化的方式来制备，从简单的环三聚，到中间[n]的螺旋二氢茚并[2,1- c ^ ]芴-5， 8-二醇是关键的合成步骤，并具有很高的功效。他们的进一步转化得到所需的选择性氟化双螺二氢茚并[2,1- c芴。记录它们的吸收和发射光谱。与未氟化的对应物（386-413 nm）相比，荧光量子产率高达92％，发射最大值发生了红移。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000434
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氟苯甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4,5-tetrafluoro-6-iodobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Perfluorinated Porphyrins for Improved Spin Switching

  摘要：

  We have established a method to synthesize perfluorinated meso-phenylporphyrins with one phenyl group bearing a substituent in the ortho position. These novel electron-deficient porphyrins are interesting for model enzymes, catalysis, photodynamic therapy, and electron transfer. The key step is the synthesis of an iodine-substituted porphyrin and its Suzuki cross coupling with boronic acid derivatives. We applied the novel strategy to synthesize a highly electron-deficient, azopyridine-substituted Ni-porphyrin that undergoes an improved ligand-driven coordination-induced spin-state switch.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01524

文献信息

• Halogen Bonding between Anions and Iodoperfluoroorganics: Solution-Phase Thermodynamics and Multidentate-Receptor Design
  作者：Mohammed G. Sarwar、Bojan Dragisić、Elena Dimitrijević、Mark S. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201202689

  日期：2013.2.4

  interactions of iodoperfluoroarenes and ‐alkanes with anions in organic solvent were studied. The data indicates that favorable halogen‐bonding interactions exist between halide anions and the monodentate model compounds C6F5I and C8F17I. These data served as a basis for the development of preorganized multidentate receptors capable of high‐affinity anion recognition. Several new receptor architectures were

  研究了碘代氟代芳烃和烷烃与阴离子在有机溶剂中的相互作用。数据表明卤化物阴离子与单齿模型化合物C 6 F 5 I和C 8 F 17之间存在有利的卤素键相互作用I.这些数据为开发能够进行高亲和力阴离子识别的预组织多齿受体奠定了基础。准备了几种新的受体结构，并对初步通讯中描述的多齿碘全氟苯甲酸酯的设计进行了更详细的评估。计算被用来更好地解释这些研究中产生的构效关系。阴离子结合的热力学（通过van't Hoff分析）和溶剂效应的研究揭示了这些卤素键相互作用的细节。