dibenzylmethylmalonic acid | 859076-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: dibenzylmethylmalonic acid
• 英文别名: (1-benzyl-2-phenyl-ethyl)-malonic acid；(1-Benzyl-2-phenyl-aethyl)-malonsaeure；2-(1,3-diphenylpropan-2-yl)propanedioic acid
• CAS: 859076-09-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: LTKKOBNDQYNCEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzylmethylmalonic acid 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 乙醚 、 溴 作用下， 生成 Dibenzyl-DL-alanin
  参考文献：
  名称：

  Carter, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 108, p. 619,624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(1-benzyl-2-phenylethyl) malonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以3.95 g的产率得到dibenzylmethylmalonic acid
  参考文献：
  名称：

  氘对 1,5-氢位移动力学的影响：5-二氘代亚甲基-2,4,6,7,9-五甲基-11,11a-二氢-12H-萘

  摘要：

  为了在 1,5-氢转移中获得动力学氘同位素效应的更可靠的温度依赖性，设计了标题化合物以抑制可能由二阶烯-烯结合引起的有害副反应。kH/kD 的值，4.58-5.15，在 185.8-153.8 摄氏度的范围内，根据导出的 Arrhenius 方程外推，在 25 摄氏度时为 8-14。另一个目标是评估对与标题化合物中苯基的共面性约束相比，2,4-二苯基-1,3(Z)-戊二烯中的苯基可自由旋转。效果微乎其微。顺便说一下，标题化合物中存在空间有效的甲基，芳族甲基的氢原子作为 1，在 6,8-二甲基-1-亚甲基-1,2,3,4-四氢萘中发现了 3(Z)-戊二烯基体系。重排速度太慢，不会影响标题化合物中氢位移的动力学。对基于少量速率常数估计 Arrhenius 参数不确定性的传统程序进行重新评估，导致提出了一种替代程序，该程序基于与单个速率常数相关的统计上更显着的不确定性。

  DOI：

  10.1021/ja066018c