(E)-Dodec-3-en-8-yne-2,7-dione 2-(O-benzyl-oxime) | 139338-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-Dodec-3-en-8-yne-2,7-dione 2-(O-benzyl-oxime)
• CAS: 139338-95-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: BNPNMNUPINNWPD-LPFQDXFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Dodec-3-en-8-yne-2,7-dione 2-(O-benzyl-oxime) 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到2-methyl-5-oxo-4-propyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  鲁布隆糖苷元的全合成

  摘要：

  详细介绍了红溴酮苷元的全合成，该合成基于两个关键的 Diels-Alder 反应。组装了包含四取代吡啶的 AB 环系统，在分子内 [4 + 2] 环加成反应 (70%) 中获得了罕见的 4π 参与 O-烷基 α,β-不饱和肟。C 环氧化托酚酮是通过环丙烯酮缩酮 (97%) 的室温外选择性 [4 + 2] 环加成反应引入的，然后原位生成降卡二烯和室温电环重排成适当取代的环庚三烯酮缩酮直接水解为 2,4-二羟基环庚三烯酮。

  DOI：

  10.1021/ja002997b
• 作为产物：
  描述：

  1-pentynyl lithium 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 Amberlyst 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-Dodec-3-en-8-yne-2,7-dione 2-(O-benzyl-oxime)
  参考文献：
  名称：

  鲁布隆糖苷元的全合成

  摘要：

  详细介绍了红溴酮苷元的全合成，该合成基于两个关键的 Diels-Alder 反应。组装了包含四取代吡啶的 AB 环系统，在分子内 [4 + 2] 环加成反应 (70%) 中获得了罕见的 4π 参与 O-烷基 α,β-不饱和肟。C 环氧化托酚酮是通过环丙烯酮缩酮 (97%) 的室温外选择性 [4 + 2] 环加成反应引入的，然后原位生成降卡二烯和室温电环重排成适当取代的环庚三烯酮缩酮直接水解为 2,4-二羟基环庚三烯酮。

  DOI：

  10.1021/ja002997b

文献信息

• Studies on the synthesis of rubrolone: 4π participation of O-alkyl α,β-unsaturated oximes in intramolecular [4 + 2] cycloaddition reactions
  作者：Dale L. Boger、Yan Zhu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80554-j

  日期：1991.12

  The effective 4-pi participation of O-alkyl alpha,beta-unsaturated oximes, 1-aza-1,3-butadienes, in intramolecular Diels-Alder reactions is described in studies on the synthesis of the rubrolone AB ring system.
• Total Synthesis of the Rubrolone Aglycon
  作者：Dale L. Boger、Satoshi Ichikawa、Hongjian Jiang

  DOI：10.1021/ja002997b

  日期：2000.12.1

  A total synthesis of the rubrolone aglycon is detailed and is based on two key Diels−Alder reactions. The AB ring system incorporating a tetrasubstituted pyridine was assembled, enlisting the rare 4π participation of an O-alkyl α,β-unsaturated oxime in an intramolecular [4 + 2] cycloaddition reaction (70%). The C-ring oxygenated tropolone was introduced through a room-temperature, exo selective [4

  详细介绍了红溴酮苷元的全合成，该合成基于两个关键的 Diels-Alder 反应。组装了包含四取代吡啶的 AB 环系统，在分子内 [4 + 2] 环加成反应 (70%) 中获得了罕见的 4π 参与 O-烷基 α,β-不饱和肟。C 环氧化托酚酮是通过环丙烯酮缩酮 (97%) 的室温外选择性 [4 + 2] 环加成反应引入的，然后原位生成降卡二烯和室温电环重排成适当取代的环庚三烯酮缩酮直接水解为 2,4-二羟基环庚三烯酮。