N-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-5-propyl-1,3,5-triazinan-2-ylidene]nitramide | 141856-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-5-propyl-1,3,5-triazinan-2-ylidene]nitramide
• CAS: 141856-79-3
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₆O₂
• 分子量: 312.759
• InChiKey: BWPOJRFGBGUSCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-5-propyl-1,3,5-triazinan-2-ylidene]nitramide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(6-chloro-3-pyridyl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidine
  参考文献：
  名称：

  A novel method for the preparation of N,N′-disubstituted-N′′-nitroguanidines, including a practical synthesis of the neonicotinoid insecticide clothianidin

  摘要：

  A novel method is described for the synthesis of N,N'-disubstituted-N"-nitroguanidines 3 via 2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazine intermediates 12, allowing the introduction of the heteroarylmethyl group either from a heteroarylmethyl amine 9 or a heteroarylmethyl chloride 14, respectively. This method enables an efficient synthesis of the neonicotinoid insecticide clothianidin (3b) in four steps from S-methyl-N-nitroisothiourea (10). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01225-9
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 聚合甲醛 、 N-(6-chloropyridin-3-ylmethyl)-N'-nitroguanidine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到N-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-5-propyl-1,3,5-triazinan-2-ylidene]nitramide
  参考文献：
  名称：

  A novel method for the preparation of N,N′-disubstituted-N′′-nitroguanidines, including a practical synthesis of the neonicotinoid insecticide clothianidin

  摘要：

  A novel method is described for the synthesis of N,N'-disubstituted-N"-nitroguanidines 3 via 2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazine intermediates 12, allowing the introduction of the heteroarylmethyl group either from a heteroarylmethyl amine 9 or a heteroarylmethyl chloride 14, respectively. This method enables an efficient synthesis of the neonicotinoid insecticide clothianidin (3b) in four steps from S-methyl-N-nitroisothiourea (10). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01225-9

文献信息

• Triazacyclohexanderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0483055A1

  公开（公告）日：1992-04-29

  Neue Triazacyclohexanderivate der Formel I worin    R₁ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,    R₂ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder einen Rest -CH₂B;    R₃ Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, mit 1-12 Resten aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Haloalkoxy mit 1 bis 9 Halogenatomen, Di-(C₁-C₄-Alkyl)-amino und C₁-C₅-Alkoxycarbonyl substituiertes C₁-C₁₀-Alkyl, mit 1 bis 4 C₁-C₄-Alkylresten oder Halogenatomen substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder -Alkinyl, mit 1-6 Halogenatomen substituiertes C₂-C₈-Alkenyl oder -Alkinyl, Phenyl, Benzyl, oder mit 1-3 Ringsubstituenten aus der Gruppe Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Haloalkyl mit 1 bis 9 Halogenatomen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Haloalkoxy mit 1 bis 9 Halogenatomen, C₁-C₄-Alkylthio, Nitro und Cyano substituiertes Phenyl oder Benzyl;    A einen unsubstituierten oder ein- bis vierfach substituierten aromatischen oder nichtaromatischen, monocyclischen oder bicyclischen heterocyclischen Rest, der ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe C₁-C₃-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Halogenatomen, Cyclopropyl, Halogencyclopropyl mit 1 bis 3 Halogenatomen, C₂-C₃-Alkenyl, C₂-C₃-Alkinyl, C₂-C₃-Halogenalkenyl und C₂-C₃-Halogenalkinyl mit 1 bis 4 Halogenatomen, C₁-C₃-Halogenalkoxy mit 1 bis 7 Halogenatomen, C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₃-Halogenalkylthio mit 1 bis 7 Halogenatomen, Allyloxy, Propargyloxy, Allylthio, Propargylthio, Halogenallyloxy, Halogenallylthio, Cyan und Nitro und ein bis vier Substituenten aus der Gruppe C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy und Halogen aufweisen kann; und    B Phenyl, Cyanophenyl, Nitrophenyl, Halogenphenyl mit 1 bis 3 Halogenatomen, durch C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Halogenatomen, C₁-C₃-Alkoxy oder C₁-C₃-Halogenalkoxy mit 1 bis 7 Halogenatomen substituiertes Phenyl, 3-Pyridyl, 5-Thiazolyl, durch ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Halogenatomen, Cyclopropyl, Halogencyclopropyl, C₂-C₃-Alkenyl, C₂-C₃-Alkinyl, C₁-C₃-Alkoxy, C₂-C₃-Halogenalkenyl und C₂-C₃-Halogenalkinyl mit 1 bis 4 Halogenatomen, C₁-C₃-Halogenalkoxy mit 1 bis 7 Halogenatomen, C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₃-Halogenalkylthio mit 1 bis 7 Halogenatomen, Allyloxy, Propargyloxy, Allylthio, Propargylthio, Halogenallyloxy, Halogenallylthio, Halogen, Cyan und Nitro substituiertes 5-Thiazolyl; oder durch ein bis zwei Reste aus der Gruppe C₁-C₃-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Halogenatomen, Cyclopropyl, Halogencyclopropyl, C₂-C₃-Alkenyl, C₂-C₃-Alkinyl, C₂-C₃-Halogenalkenyl und C₂-C₃-Halogenalkinyl mit 1 bis 4 Halogenatomen, C₁-C₃-Halogenalkoxy mit 1 bis 7 Halogenatomen, C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₃-Halogenalkylthio mit 1 bis 7 Halogenatomen, Allyloxy, Propargyloxy, Allylthio, Propargylthio, Halogenallyloxy, Halogenallylthio, Cyan und Nitro oder durch ein bis vier Reste aus der Gruppe C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy und Halogen substituiertes 3-Pyridyl; bedeuten, sowie deren Salze mit anorganischen Säuren besitzen wertvolle pestizide Eigenschaften. Diese Verbindungen enthaltenden Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pestizide, insbesondere als Insektizide und Akarizide in der Landwirtschaft, werden beschrieben.

  式 I 的新型三氮杂环己烷衍生物 其中 R₁ 是氢或 C₁-C₄ 烷基、 R₂ 是氢、C₁-C₆-烷基、C₃-C₆-环烷基或基团-CH₂B； R₃ 氢、C₁-C₁-C₀-烷基、C₃-C₆-环烷基，带有 1 至 9 个卤原子的卤素、羟基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基中的 1-12 个基团、二(C₁-C₄-烷基)-氨基和 C₁-C₅- 烷氧基羰基取代的 C₁-C₁₀ 烷基、被 1 至 4 个 C₁-C₄ 烷基或卤素原子取代的 C₃-C₆ 环烷基、C₂-C₈-烯基或-炔基，C₂-C₈-烯基或-炔基被 1-6 个卤素原子、苯基、苄基或 1-3 个来自卤素、C₁-C₄-烷基的环取代基取代、具有 1 至 9 个卤素原子的 C₁-C₄ 卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、具有 1 至 9 个卤素原子的 C₁-C₄ 卤代烷氧基、C₁-C₄-烷硫基、硝基和氰基取代的苯基或苄基； A 是未取代的或一至四取代的芳香族或非芳香族、单环或双环杂环基，其中含有一个或两个取代基，取代基来自具有 1 至 7 个卤素原子的 C₁-C₃-卤代烷基、环丙基、具有 1 至 3 个卤素原子的卤代环丙基、C₂-C₃-烯基、C₂-C₃-炔基组成的组、含 1 至 4 个卤素原子的 C₂-C₃ 卤代烯基和 C₂-C₃ 卤代炔基、含 1 至 7 个卤素原子的 C₁-C₃ 卤代烷氧基、含 1 至 7 个卤素原子的 C₁-C₃ 卤代烷硫基、含 1 至 7 个卤素原子的 C₁-C₃ 卤代烷硫基、烯丙氧基、丙炔氧基、烯丙基硫代、丙炔基硫代、卤代烯丙基氧基、卤代烯丙基硫代、氰基和硝基，以及由 C₁-C₃-烷基、C₁-C₃-烷氧基和卤素组成的组中的 1 至 4 个取代基；和 C₁-C₃ 烷基、C₁-C₃-卤代烷基、C₁-C₃-卤代烷基中含有 1 至 3 个卤素原子的苯基、氰基苯基、硝基苯基、卤代苯基、C₁-C₃-烷氧基或 C₁-C₃-卤代烷氧基（含 1 至 7 个卤素原子）被一个或两个取代基取代的苯基、3-吡啶基、5-噻唑基、C₁-C₃-烷基、C₁-C₃-卤代烷基（含 1 至 7 个卤素原子）、环丙基卤代环丙基、C₂-C₃-烯基、C₂-C₃-炔基、C₁-C₃-烷氧基、含 1 至 4 个卤素原子的 C₂-C₃-卤代烯基和 C₂-C₃-卤代炔基、含 1 至 7 个卤素原子的 C₁-C₃-卤代烷氧基、C₁-C₃-烷硫基、含 1 至 7 个卤素原子的 C₁-C₃-卤代烷硫基、烯丙基氧基、丙基氧基、烯丙基硫基、丙基硫基、卤代烯丙基氧基、卤代烯丙基硫基、卤素、氰基和硝基取代的 5-噻唑基；或一个或两个基团，这些基团来自具有 1 至 7 个卤素原子的 C₁-C₃ 卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C₂-C₃-烯基、含 1 至 4 个卤素原子的 C₂-C₃- 烷基、C₂-C₃-卤代烷基和 C₂-C₃ 卤代炔基、含 1 至 7 个卤素原子的 C₁-C₃ 卤代烷氧基、含 1 至 7 个卤素原子的 C₁-C₃-烷硫基、C₁-C₃-卤代烷硫基、烯丙基氧基、丙炔基氧基、烯丙基硫基、卤代烯丙基氧基、卤代烯丙基硫基、氰基烯丙基氧基、卤代烯丙基硫基、卤代烯丙基硫基、卤代烯丙基硫基、卤代烯丙基硫基卤代烯丙基硫代、氰基和硝基或被 1 至 4 个 C₁-C₃-烷基、C₁-C₃-烷氧基和卤素组成的基团取代的 3-吡啶基；及其与无机酸的盐类具有重要的杀虫特性。本文介绍了含有这些化合物的制剂、制备过程及其作为杀虫剂的用途，特别是在农业中作为杀虫剂和杀螨剂的用途。
• A novel method for the preparation of N,N′-disubstituted-N′′-nitroguanidines, including a practical synthesis of the neonicotinoid insecticide clothianidin
  作者：Peter Maienfisch、Hanspeter Huerlimann、Joerg Haettenschwiler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01225-9

  日期：2000.9

  A novel method is described for the synthesis of N,N'-disubstituted-N"-nitroguanidines 3 via 2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazine intermediates 12, allowing the introduction of the heteroarylmethyl group either from a heteroarylmethyl amine 9 or a heteroarylmethyl chloride 14, respectively. This method enables an efficient synthesis of the neonicotinoid insecticide clothianidin (3b) in four steps from S-methyl-N-nitroisothiourea (10). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.