benzyl (5S,6R)-5,6-dihydroxy-7-(triisopropylbenzenesulfonyloxy)-2-heptenoate | 129815-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (5S,6R)-5,6-dihydroxy-7-(triisopropylbenzenesulfonyloxy)-2-heptenoate
• 英文别名: benzyl (E,5S,6R)-5,6-dihydroxy-7-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonyloxyhept-2-enoate
• CAS: 129815-30-1
• 化学式: C₂₉H₄₀O₇S
• 分子量: 532.698
• InChiKey: QWQBXTRQUPRUNV-DJMXONRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (5S,6R)-5,6-dihydroxy-7-(triisopropylbenzenesulfonyloxy)-2-heptenoate 在 palladium on activated charcoal 、 dilithium tetrachlorocuprate 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.58h， 生成 (5S,6R)-6-methylsulfonyloxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  连续甲醇中心构型的反演：从同一对映体纯的起始原料合成天然产物的两种对映体的应用

  摘要：

  摘要：研究了一种新的方法，该方法可改变二元，三元醇和四元醇链中两个和三个连续的甲醇中心的构型，从而提供对映体的ee约为98％。该方法基于末端环氧化物的连续形成，Payne重排和分子内内酯化。描述了该方法从相同的对映体纯的起始原料合成白三烯A4中间体及其对映异构体，以及蚊子库蚊和其对映异构体的产卵引诱剂信息素的方法1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84073-4
• 作为产物：
  描述：

  (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 benzyl (5S,6R)-5,6-dihydroxy-7-(triisopropylbenzenesulfonyloxy)-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  连续甲醇中心构型的反演：从同一对映体纯的起始原料合成天然产物的两种对映体的应用

  摘要：

  摘要：研究了一种新的方法，该方法可改变二元，三元醇和四元醇链中两个和三个连续的甲醇中心的构型，从而提供对映体的ee约为98％。该方法基于末端环氧化物的连续形成，Payne重排和分子内内酯化。描述了该方法从相同的对映体纯的起始原料合成白三烯A4中间体及其对映异构体，以及蚊子库蚊和其对映异构体的产卵引诱剂信息素的方法1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84073-4