3-(p-chlorophenylamino)-N-phenylpropanamide | 135779-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(p-chlorophenylamino)-N-phenylpropanamide
• 英文别名: 3-(4-chloroanilino)-N-phenylpropanamide
• CAS: 135779-49-6
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O
• 分子量: 274.75
• InChiKey: DQIZHPJUDSVVDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-chlorophenylamino)-N-phenylpropanamide 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(p-chlorophenyl)-3-phenylhexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶和1-芳基-3-取代的1,4,5,6-四氢嘧啶盐的合成

  摘要：

  描述了一种合成 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶 (1) 的方法，通过 N-芳基-N'-甲酰基-1,3-丙二胺 (5) 与三甲基甲硅烷基多磷酸盐 (PPSE) 的闭环. 用甲基（或乙基）碘对化合物（1）进行季铵化得到相应的环状脒盐（2），而用2,4-二硝基氯苯处理化合物（1a）得到由盐水解产生的开链产物。另一种方法用于合成在 N3 上带有支链烷基或芳基取代基的 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐，不能通过烷基化获得。通过相应的六氢嘧啶 (3) 的脱氢以高产率获得此类化合物。讨论了这两个程序的范围和限制。

  DOI：

  10.3987/com-00-9018
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 反应 1.0h， 以63%的产率得到3-(p-chlorophenylamino)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  A NEW SYNTHETIC APPROACH TON,N′-DISUBSTITUTED 1,n-ALKANEDIAMINES

  摘要：

  A general procedure is described for the synthesis of unsymmetrically substituted N-aryl-N'-alkyl (or aryl) 1,n-alkanediamines 1 (n = 2-5) by reduction of omega -alkyl (or aryl) aminoalkanamides 2 with borane. Compounds 2 are easily obtained by aminolysis of the corresponding omega -haloalkanamides 3.

  DOI：

  10.1081/scc-100103257

文献信息

• SONG, DAV-OING;WANG, LI;XU, XIU-JUAN, YUTSZI XUASYUEH, 11,(1991) N, S. 4202-4295
  作者：SONG, DAV-OING、WANG, LI、XU, XIU-JUAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-Aryl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidines and 1-Aryl-3-substituted 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidinium Salts
  作者：Isabel Perillo、Liliana R. Orelli、María B. García、Isabel A. Perillo

  DOI：10.3987/com-00-9018

  日期：——

  3-propanediamines (5) with trimethylsilyl polyphosphate (PPSE). Quaternization of compounds (1) with methyl (or ethyl) iodide led to the corresponding cyclic amidinium salts (2), while treatment of compound (1a) with 2,4-dinitrochlorobenzene yielded an open chain product resulting from hydrolysis of the salt. An alternative method was employed for the synthesis of 1-aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidinium salts bearing

  描述了一种合成 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶 (1) 的方法，通过 N-芳基-N'-甲酰基-1,3-丙二胺 (5) 与三甲基甲硅烷基多磷酸盐 (PPSE) 的闭环. 用甲基（或乙基）碘对化合物（1）进行季铵化得到相应的环状脒盐（2），而用2,4-二硝基氯苯处理化合物（1a）得到由盐水解产生的开链产物。另一种方法用于合成在 N3 上带有支链烷基或芳基取代基的 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐，不能通过烷基化获得。通过相应的六氢嘧啶 (3) 的脱氢以高产率获得此类化合物。讨论了这两个程序的范围和限制。
• A NEW SYNTHETIC APPROACH TO<i>N</i>,<i>N′</i>-DISUBSTITUTED 1,<i>n</i>-ALKANEDIAMINES
  作者：Liliana R. Orelli、María M. Blanco、María B. García、Mónica E. Hedrera、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1081/scc-100103257

  日期：2001.1

  A general procedure is described for the synthesis of unsymmetrically substituted N-aryl-N'-alkyl (or aryl) 1,n-alkanediamines 1 (n = 2-5) by reduction of omega -alkyl (or aryl) aminoalkanamides 2 with borane. Compounds 2 are easily obtained by aminolysis of the corresponding omega -haloalkanamides 3.