1-(p-chlorophenyl)-3-phenylhexahydropyrimidine | 316161-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(p-chlorophenyl)-3-phenylhexahydropyrimidine
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-phenyl-1,3-diazinane
• CAS: 316161-92-9
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂
• 分子量: 272.777
• InChiKey: LOJBBMODOPBESU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-chlorophenyl)-3-phenylhexahydropyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-(p-chlorophenyl)-3-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶和1-芳基-3-取代的1,4,5,6-四氢嘧啶盐的合成

  摘要：

  描述了一种合成 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶 (1) 的方法，通过 N-芳基-N'-甲酰基-1,3-丙二胺 (5) 与三甲基甲硅烷基多磷酸盐 (PPSE) 的闭环. 用甲基（或乙基）碘对化合物（1）进行季铵化得到相应的环状脒盐（2），而用2,4-二硝基氯苯处理化合物（1a）得到由盐水解产生的开链产物。另一种方法用于合成在 N3 上带有支链烷基或芳基取代基的 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐，不能通过烷基化获得。通过相应的六氢嘧啶 (3) 的脱氢以高产率获得此类化合物。讨论了这两个程序的范围和限制。

  DOI：

  10.3987/com-00-9018
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-chlorophenylamino)-N-phenylpropanamide 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(p-chlorophenyl)-3-phenylhexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶和1-芳基-3-取代的1,4,5,6-四氢嘧啶盐的合成

  摘要：

  描述了一种合成 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶 (1) 的方法，通过 N-芳基-N'-甲酰基-1,3-丙二胺 (5) 与三甲基甲硅烷基多磷酸盐 (PPSE) 的闭环. 用甲基（或乙基）碘对化合物（1）进行季铵化得到相应的环状脒盐（2），而用2,4-二硝基氯苯处理化合物（1a）得到由盐水解产生的开链产物。另一种方法用于合成在 N3 上带有支链烷基或芳基取代基的 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐，不能通过烷基化获得。通过相应的六氢嘧啶 (3) 的脱氢以高产率获得此类化合物。讨论了这两个程序的范围和限制。

  DOI：

  10.3987/com-00-9018

文献信息

• Synthesis of 1-Aryl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidines and 1-Aryl-3-substituted 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidinium Salts
  作者：Isabel Perillo、Liliana R. Orelli、María B. García、Isabel A. Perillo

  DOI：10.3987/com-00-9018

  日期：——

  3-propanediamines (5) with trimethylsilyl polyphosphate (PPSE). Quaternization of compounds (1) with methyl (or ethyl) iodide led to the corresponding cyclic amidinium salts (2), while treatment of compound (1a) with 2,4-dinitrochlorobenzene yielded an open chain product resulting from hydrolysis of the salt. An alternative method was employed for the synthesis of 1-aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidinium salts bearing

  描述了一种合成 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶 (1) 的方法，通过 N-芳基-N'-甲酰基-1,3-丙二胺 (5) 与三甲基甲硅烷基多磷酸盐 (PPSE) 的闭环. 用甲基（或乙基）碘对化合物（1）进行季铵化得到相应的环状脒盐（2），而用2,4-二硝基氯苯处理化合物（1a）得到由盐水解产生的开链产物。另一种方法用于合成在 N3 上带有支链烷基或芳基取代基的 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐，不能通过烷基化获得。通过相应的六氢嘧啶 (3) 的脱氢以高产率获得此类化合物。讨论了这两个程序的范围和限制。