(2S)-6-(benzyloxy)-2-hydroxy-2-methylhexanoic acid | 454439-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-6-(benzyloxy)-2-hydroxy-2-methylhexanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-methyl-6-phenylmethoxyhexanoic acid
• CAS: 454439-64-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: KROZLETZNJMADB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-(benzyloxy)-2-hydroxy-2-methylhexanoic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl 4-[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl ether
  参考文献：
  名称：

  （S）-4-（2,2,4-三甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-1-丁醇（（1 S，5 R）-（-）-额叶蛋白的关键中间体）的不对称合成通过不对称溴化

  摘要：

  （S）-4-（2,2,4-三甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-1-丁醇的不对称合成，这是（1 S，5 R）-（-）-的关键中间体描述了通过使用（S）-（-）-脯氨酸作为手性助剂的不对称溴羟甲酰基化的额叶前列蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00071-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[4-(benzyloxy)butyl]acrylate 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2S)-6-(benzyloxy)-2-hydroxy-2-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-4-（2,2,4-三甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-1-丁醇（（1 S，5 R）-（-）-额叶蛋白的关键中间体）的不对称合成通过不对称溴化

  摘要：

  （S）-4-（2,2,4-三甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-1-丁醇的不对称合成，这是（1 S，5 R）-（-）-的关键中间体描述了通过使用（S）-（-）-脯氨酸作为手性助剂的不对称溴羟甲酰基化的额叶前列蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00071-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of (S)-4-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-butanol, a key intermediate for (1S,5R)-(−)-frontalin via asymmetric bromolactonization
  作者：Sang-sup Jew、Doo-Yeon Lim、Jin-Yee Kim、Sung-ji Kim、Eun-young Roh、Hyo-Jeong Yi、Jin-Mo Ku、Boon-saeng Park、Byeong-seon Jeong、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00071-x

  日期：2002.2

  A asymmetric synthesis of (S)-4-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-butanol, a key intermediate for (1S,5R)-(−)-frontalin, via asymmetric bromolactonization employing (S)-(−)-proline as a chiral auxiliary is described.

  （S）-4-（2,2,4-三甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-1-丁醇的不对称合成，这是（1 S，5 R）-（-）-的关键中间体描述了通过使用（S）-（-）-脯氨酸作为手性助剂的不对称溴羟甲酰基化的额叶前列蛋白。