diethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)malonate | 1646144-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(1-methylindol-3-yl)propanedioate
• CAS: 1646144-90-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: QDRFHWHCLDEPHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)malonate 、 溴代丙二酸二乙酯 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 4-甲氧基三苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diethyl 1-methyl-3-((di(ethoxycarbonyl))methyl)-1H-indol-2-ylmalonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的可见光光催化双 C-H 官能化：协同实验和计算研究

  摘要：

  本文公开了一种新型的吲哚的可见光光催化双 C-H 功能化。该反应以高达 84% 的产率提供 2,3-双官能化吲哚，但反应速率很大程度上取决于电子取代基的影响。机械 DFT 研究和控制实验表明，二次官能化是通过对反应过程中形成的溴离子进行独立的光催化氧化而发生的，以生成能够亲电 C-3 溴化的分子溴。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588719
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 重氮丙酸二乙酯 在 hydrotris(3,4,5-tribromo)pyrazolylborate Cu(NCMe) 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到diethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的碳转移对吲哚的催化功能化

  摘要：

  络合物[TP BR3的Cu（NCMe）]（TP BR3 =氢三（3,4,5-三溴）pyrazolylborate）有效地催化的C 在C3通过从不同diazoesters在高收率转化卡宾转印吲哚衍生物h的官能催化剂用量低，反应时间短。该系统表明，先前提出的碳烯加成（双键）与碳烯插入（成CH键）的二分法对应于两个连续的反应步骤：在反应混合物中观察到的环丙烷中间体是最后的C涉及酸催化的开环过程中的H官能化衍生物。那些原位生成的环丙烷与Me 2 CuLi发生亲核开环，以提供C2和C3官能化的吲哚。

  DOI：

  10.1002/cctc.201400097