1,4-Diformyl-2,3,5,6-tetraacetoxypiperazine | 1534-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Diformyl-2,3,5,6-tetraacetoxypiperazine
• 英文别名: 2,3,5,6-tetraacetoxy-1,4-diformyl-piperazine；1,4-Diformyl-2,3,5,6-tetra-acetoxy-piperazin；1,4-Diformyl-2,3,5,6-tetraacetoxy-piperazin；2,3,5,6-Tetraacetoxy-1,4-diformyl-piperazin；Acetic acid 3,5,6-triacetoxy-1,4-diformyl-piperazin-2-YL ester；(3,5,6-triacetyloxy-1,4-diformylpiperazin-2-yl) acetate
• CAS: 1534-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₁₀
• 分子量: 374.304
• InChiKey: XESMKPHSYKSETA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Diformyl-2,3,5,6-tetraacetoxypiperazine 以 盐酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1,2-dihydroxyethylenediamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Acidic fission of 1,4-diformyl-2,3,5,6-tetra substituted piperazines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515035
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,3,5,6-四羟基哌嗪-1,4-二甲醛 在 吡啶 作用下， 反应 120.0h， 以94%的产率得到1,4-Diformyl-2,3,5,6-tetraacetoxypiperazine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis and nitration of cis-syn-cis-2,6-dioxodecahydro-1H,5H-diimidazo[4,5-b:4',5'-e]pyrazine

  摘要：

  The title ring system was synthesized for the first time by acid-promoted condensation of ureas with 1,4-diformyl-2,3,5,6-tetrahydroxypiperazine. Nitrosation and nitration of the polycycle occurs first at the piperazine nitrogens. Successive further nitration leads to tetra-, penta-, and hexanitro derivatives. X-ray crystallographic analysis of the tetra- and hexanitro derivatives established the cis-syn-cis configuration and an all-axial conformation for this ring system. Possible reasons for the stereoselectivity of the condensation reaction are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00010a043

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF 4,10-DINITRO-2,6,8,12-TETRAOXA-4,10-DIAZATETRACYCLO[5.5.0.0<5,9>0<3,11>]DODECANE<br/>[FR] SYNTHESE DE 4,10-DINITRO-2,6,8,12-TETRAOXA-4,10-DIAZATETRACYCLO-[5.5.0.0<5,9>0<3,11>]DODECANE
  申请人：THIOKOL CORPORATION

  公开号：WO1995004062A1

  公开（公告）日：1995-02-09

  (EN) 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo-[5.5.0.05,903,11]dodecane is synthesized by reacting a diacyl-2,3,5,6-tetraoxypiperazine derivative, a strong acid, and a nitrate source at a temperature above ambient temperature. The reaction product is precipitated by cooling. It may be purified by washing with methanol and/or sodium bicarbonate and by simmering in nitric acid.(FR) On synthétise 4,10-dinitro-2,6,8,12-tétraoxa,4,10-diazatétracyclo[5.5.0.05,903,11]dodécane par réaction d'un dérivé de diacyl-2,3,5,6-tétraoxypipérazine, d'un acide fort et d'une source de nitrate à une température située au-dessus de la température ambiante. Le produit réactionnel est précipité par refroidissement. On peut le purifier en le lavant avec méthanol et/ou bicarbonate de sodium et en le portant à ébullition douce dans de l'acide nitrique.

  4,10-双硝基-2,6,8,12-四氧-4,10-二氮-四环- gastricyclo-[5.5.0.05,903,11]dodecane 可通过将一种二酰基-2,3,5,6-四氧-吡咯烷衍生物、一种强酸和一种硝酸盐来源在高于室温的温度下反应制得。反应物通过冷却析晶。该产物可通过用甲醇和/或碳酸氢钠洗涤，并在硝酸中蒸馏来净化。
• VEDACHALAM, MURUGAPPA;RAMAKRISHNAN, VAYALAKKAVOOR T.;BOYER, JOSEPH H.;DAG+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N0, C. 3413-3419
  作者：VEDACHALAM, MURUGAPPA、RAMAKRISHNAN, VAYALAKKAVOOR T.、BOYER, JOSEPH H.、DAG+

  DOI：——

  日期：——
• NURGATIN, V. V.;GINZBURG, B. M.;KOVALENKO, V. I.;MARCHENKO, G. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 9, 1265-1266
  作者：NURGATIN, V. V.、GINZBURG, B. M.、KOVALENKO, V. I.、MARCHENKO, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• US5498711A
  申请人：——

  公开号：US5498711A

  公开（公告）日：1996-03-12
• US6107483A
  申请人：——

  公开号：US6107483A

  公开（公告）日：2000-08-22