4-((5-amino-1-benzoyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)amino)benzenesulfonamide | 443798-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((5-amino-1-benzoyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)amino)benzenesulfonamide
• 英文别名: N3-[(4-aminosulfonyl)phenyl]-1-(benzoyl)-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine；4-[(5-Amino-1-benzoyl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-benzenesulfonamide；4-[(5-amino-1-benzoyl-1,2,4-triazol-3-yl)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 443798-07-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₆O₃S
• 分子量: 358.381
• InChiKey: PTFAHECOMVRYLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl-N'-cyano-N-(4-sulfamoylphenyl)carbamimidate 在 吡啶 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((5-amino-1-benzoyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1-Acyl-1H-[1,2,4]triazole-3,5-diamine Analogues as Novel and Potent Anticancer Cyclin-Dependent Kinase Inhibitors:  Synthesis and Evaluation of Biological Activities

  摘要：

  A series of 1-acyl-1H-[1,2,4]triazole-3,5-diamine analogues were synthesized as cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitors. These compounds showed potent and selective CDK1 and CDK2 inhibitory activities and inhibited in vitro cellular proliferation in various human tumor cells. Representative compound 3b demonstrated in vivo efficacy in a human melanoma A375 xenograft model in nude mice.

  DOI：

  10.1021/jm050267e

文献信息

• In silico Screening and Evaluation of<i>Plasmodium falciparum</i>Protein Kinase 5 (PK5) Inhibitors
  作者：Amber L. Eubanks、Marisha M. Perkins、Kayla Sylvester、Jack G. Ganley、Dora Posfai、Paul C. Sanschargrin、Jiyong Hong、Piotr Sliz、Emily R. Derbyshire

  DOI：10.1002/cmdc.201800625

  日期：2018.12.6

  commercially available compounds was conducted with an unbiased approach to identify potential malaria inhibitors that bind to the Plasmodium falciparum protein kinase 5 (PfPK5) ATP‐binding site. PfPK5 is a cyclin‐dependent kinase‐like protein with high sequence similarity to human cyclin‐dependent kinase 2 (HsCDK2), but its precise role in cell‐cycle regulation remains unclear. After two‐dimensional fingerprinting

  使用无偏方法对35万种市售化合物进行了计算机筛选，以鉴定与恶性疟原虫蛋白激酶5（Pf PK5）ATP结合位点结合的潜在疟疾抑制剂。P f PK5是一种细胞周期蛋白依赖性激酶样蛋白，与人细胞周期蛋白依赖性激酶2（Hs CDK2）具有高度序列相似性，但其在细胞周期调控中的确切作用尚不清楚。在对得分最高的化合物进行二维指纹图谱分析后，根据其结构多样性对182种候选化合物进行了生化测试的优先级排序。对这些化合物的评估表明，135与Pf PK5的结合程度与已知Pf相似或更好。PK5抑制剂，证实该文库富含Pf PK5结合化合物。分别选择了先前报道的三唑二胺Hs CDK2抑制剂和筛选出的4-甲基伞形酮进行类似物研究。这项研究的结果强调优化难以兼顾Pf的用于PK5亲和力和结合选择性Pf的PK5超过其最接近人类同源HS CDK2。我们的方法能够通过适度的筛选活动发现几种新的Pf PK5结合化合物，并揭示了第一个具有改善的Pf
• Substituted triazole diamine derivatives as kinase inhibitors
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1712550A2

  公开（公告）日：2006-10-18

  Use of substituted triazole diamine derivatives in the manufacture of a medicament for the treatment of a kinase mediated disorder wherein the disorder is mediated by the selective inhibition of at least one kinase selected from cyclin dependent kinase and a tyrosine kinase.

  使用取代的三唑二胺衍生物制造治疗激酶介导的疾病的药物，其中该疾病是通过选择性抑制至少一种选自细胞周期蛋白依赖性激酶和酪氨酸激酶的激酶而介导的。
• Process for the preparation of substituted triazole compounds
  申请人：Palmer C. David

  公开号：US20060100259A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of substituted triazole compounds, useful in the treating or ameliorating a selective kinase or dual-kinase mediated disorder. The process of the present invention preferentially produces the desired regioisomer of the substituted triazole compounds.

  本发明涉及一种制备取代三唑化合物的新工艺，可用于治疗或改善选择性激酶或双激酶介导的疾病。本发明的工艺可优先生产所需的取代三唑化合物的雷公藤异构体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED TRIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE COMPOSES DE TRIAZOLE SUBSTITUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005077922A3

  公开（公告）日：2006-01-26
• SUBSTITUTED TRIAZOLE DIAMINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1355889B1

  公开（公告）日：2006-06-07