(+/-)-O-acetylpredicentrine | 70521-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+/-)-O-acetylpredicentrine
• 英文别名: (1,9,10-trimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-2-yl) acetate
• CAS: 70521-86-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: BRACQYAQGUDUIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-O-acetylpredicentrine 在 水 作用下， 以 异辛烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.6h， 以39%的产率得到(6aS)-5,6,6a,7-四氢-1,9,10-三甲氧基-6-甲基-4H-二苯并[de,g]喹啉-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed Resolution of Acetates of Racemic Phenolic Aporphines and Homoaporphines in Organic Solvent

  摘要：

  Enzymatic resolution of (+/-)-1-acetoxy-2,9,10-trimethoxyaporphine (O-acetylthaliporphine)(3), (+/-)-2-acetoxy-1,9,10-trimethoxyaporphine (O-acetylpredicentrine)(4), and (+/-)-3-acetoxy-2,9,10-trimethoxyaporphines (5) by use of immobilized lipase in organic solvent gave resolved 3-5 and the corresponding hydroxyaporphines (9-11) in fair to good chemical and optical yields. Analogous reaction of (+/-)-1-acetoxy-2,10,11-trimethoxyhomoaporphine (6) did not take place, whereas that of (+/-)-2-acetoxy-1,10,11-trimethoxy- and (+/-)-3-acetoxy-2,10,11-trimethoxyhomoaporphines (7 and 8) produced optical active 7, 8 and hydroxyhomoaporphines (13, 14).

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)40
• 作为产物：
  描述：

  [1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2-methyl-6-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-yl] acetate 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(+/-)-1,2-diacetoxy-9,10-dimethoxyaporphine
  参考文献：
  名称：

  Hoshino, Osamu; Ohtani, Minoru; Umezawa, Bunsuke, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 5, p. 793 - 794

  摘要：

  DOI：