(1R,2R,3S,4S,5R)-1-O-mesyl-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-5-acetoxymethyl-cyclopentane-1,2,3,4-tetrol | 855517-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S,5R)-1-O-mesyl-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-5-acetoxymethyl-cyclopentane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: [(3aS,4R,5R,6R,6aS)-2,2-dimethyl-5-methylsulfonyloxy-4-phenylmethoxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 855517-44-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈S
• 分子量: 414.477
• InChiKey: FQWBFZZINCGFHA-WKULXVSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,5R)-1-O-mesyl-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-5-acetoxymethyl-cyclopentane-1,2,3,4-tetrol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以90.4%的产率得到(1R,2R,3R,4S,5R)-1-O-mesyl-3,4-O-isopropylidene-5-acetoxymethyl-cyclopentane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminocyclopentanols: α-d-galacto configured sugar mimics

  摘要：

  以顺式融合的环戊烷-1,4-内酯（1R, 5S, 7R, 8R）-7,8-二羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮 1 为手性结构单元，通过一系列立体选择性转化合成了四种氨基环戊醇，它们是δ-D-半乳糖苷水解过程中假定中间体的模拟物。这些化合物针对各种糖苷酶进行了测试，但在抑制δ-和²-半乳糖苷酶方面没有显示出同分异构体的选择性。

  DOI：

  10.1039/b501824b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6S,7S,8S)-8-benzyloxy-6,7-isopropylidenedioxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (1R,2R,3S,4S,5R)-1-O-mesyl-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-5-acetoxymethyl-cyclopentane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminocyclopentanols: α-d-galacto configured sugar mimics

  摘要：

  以顺式融合的环戊烷-1,4-内酯（1R, 5S, 7R, 8R）-7,8-二羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮 1 为手性结构单元，通过一系列立体选择性转化合成了四种氨基环戊醇，它们是δ-D-半乳糖苷水解过程中假定中间体的模拟物。这些化合物针对各种糖苷酶进行了测试，但在抑制δ-和²-半乳糖苷酶方面没有显示出同分异构体的选择性。

  DOI：

  10.1039/b501824b