1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-O-nitro-α-D-galactopyranoside | 70542-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-O-nitro-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 6-nitrate；1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 6-nitrate；O¹,O²;O³,O⁴-diisopropylidene-O⁶-nitro-α-D-galactopyranose；O¹,O²;O³,O⁴-Diisopropyliden-O⁶-nitro-α-D-galactopyranose；1,2:3,4-Di-O-isopropyliden-D-galactose-nitrat-(6)
• CAS: 70542-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₈
• 分子量: 305.285
• InChiKey: WMWWLLIPSVESSX-SOYHJAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 lithium nitrate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-O-nitro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用LiNO 3 /（CF 3 CO）2 O从醇制备硝酸酯的简便方法

  摘要：

  在用LiNO 3和三氟乙酸酐的乙腈溶液处理后，小肽，单糖和类固醇中的醇（12个实例）可以方便地转化为它们相应的硝酸酯。有人提出将原位形成的混合酸酐（CF 3 COONO 2）用作反应性硝化试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.065

文献信息

• Ceric ammonium nitrate/acetic anhydride: A tunable system for the <i>O</i>-acetylation and mononitration of diversely protected carbohydrates
  作者：Mohindra Seepersaud、Savita Seecharan、Lorale J. Lalgee、Nigel Kevin Jalsa

  DOI：10.1080/00397911.2016.1230219

  日期：2017.5.3

  ABSTRACT Esterification of a wide range of partially protected carbohydrate derivatives was achieved using acetic anhydride and a catalytic amount of ceric ammonium nitrate (CAN). Compatibility with the commonly used protecting groups was demonstrated, with the esterified products being furnished in good yields. Apart from affording the O-acetylated products, their mononitrated counterparts were also

  摘要 使用乙酸酐和催化量的硝酸铈铵 (CAN) 实现了多种部分保护的碳水化合物衍生物的酯化。证明了与常用保护基团的相容性，酯化产物以良好的产率提供。除了提供 O-乙酰化产物外，还产生了它们的单硝化对应物，这取决于起始材料的反应性。降低 CAN 的摩尔当量只能提供 O-乙酰化产物，而增加它有利于单硝化衍生物。图形概要
• 103. Sugar nitrates. Part IV. Reactions of nitrates and sulphonates with sodium methoxide in methanol and some sodium salts
  作者：John Honeyman、Theo. C. Stening

  DOI：10.1039/jr9580000537

  日期：——
• Afza, Nighat; Malik, Abdul; Latif, Farzana, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 10, p. 1929 - 1934
  作者：Afza, Nighat、Malik, Abdul、Latif, Farzana、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Afza, Nighat; Malik, Abdul; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 6, p. 840 - 842
  作者：Afza, Nighat、Malik, Abdul、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——