4-benzyloxy-undec-1-ene | 853306-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-undec-1-ene
• 英文别名: 4-benzyloxy-1-undecene；undec-1-en-4-yloxymethylbenzene
• CAS: 853306-54-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: FTZIRVQDKCKEJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-undec-1-ene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 2H-Pyran, 6-heptyltetrahydro-2-methyl-2-(trifluoromethyl)-, trans-
  参考文献：
  名称：

  Nagai, Takabumi; Ohtsuka, Hiroshi; Koyama, Mayumi, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 51 - 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-benzyloxy-undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  3-甲基硫癸醛的制备，一种风味化合物

  摘要：

  1-Undecen-4-ol 在 NaH 存在下与苄基氯反应以 92% 的产率转化为苄基醚，然后用钌催化氧化得到相应的醛，在反应中直接用乙二醇处理。在对甲苯磺酸吡啶鎓的存在下以 87% 的总收率生产 2-(2'-苄氧基壬基)-1,3-二氧戊环。该中间体进行苄氧基的脱保护和甲磺酰化，以 90% 的产率得到 2-(2'-甲磺酰氧基壬基)-1,3-二氧戊环，用甲基硫醇钠处理，然后裂解 1,3-二氧戊环基团得到3-甲基硫癸醛，产率为 81%。

  DOI：

  10.3184/174751915x14476885268579

文献信息

• Stereoselective allylation of chiral monoperoxyacetals
  作者：Aqeel Ahmed、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.071

  日期：2005.5

  Neighboring iodo-, alkoxy-, acetoxy- and silyl groups impart useful levels of diastereoselection in the Lewis acid-mediated allylation of monoperoxyacetals. Although monoperoxyacetals are found to be considerably less reactive than corresponding nonperoxidic acetals, similar stereochemical trends are observed in the two series. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.