(S)-1-([1,1'-biphenyl]-4-ylsulfonyl)-N-hydroxy-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide | 1370718-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-([1,1'-biphenyl]-4-ylsulfonyl)-N-hydroxy-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-hydroxy-5-oxo-1-(4-phenylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1370718-62-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 360.39
• InChiKey: TZRWLUAWTLLHBS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对联苯磺酰氯 在 氯化亚砜 、 氨 、 羟胺 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-1-([1,1'-biphenyl]-4-ylsulfonyl)-N-hydroxy-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  部分芳基磺酰基焦谷氨酸衍生物的合成、生物活性、构效关系研究及脂质体制剂开发

  摘要：

  在这项研究中，我们已经合成了一些 4-联苯磺酰基-L(+)-焦谷氨酸和焦谷氨酰胺，因为我们已经报道了相应的谷氨酸和谷氨酰胺。通过 MTT 测定对合成的化合物进行表征并针对人类癌细胞系（K562、Jurkat E6.1、U937 和 MDA-MB-231）以及正常人外周血单核细胞 (PBMC) 进行表征和筛选，以确定它们可能具有的细胞毒活性。所有这些合成的化合物对白血病细胞系（K562、Jurkat E6.1 和 U937）都具有细胞毒性，对乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）和正常人 PBMC 无活性。通过体外流式细胞术进一步研究了细胞毒性研究中最活跃的两种化合物（化合物7和化合物10）针对 Jurkat E6.1 和 K562 细胞系的细胞凋亡测定。化合物7和化合物10在 Jurkat E6.1 和 K562 细胞系中均以时间依赖性方式显着诱导细胞凋亡 ( p < 0.05)。线粒体膜电位检测研究以及

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131512

文献信息

• In silico scaffold evaluation and solid phase approach to identify new gelatinase inhibitors
  作者：Alessandra Topai、Perla Breccia、Franco Minissi、Alessandro Padova、Stefano Marini、Ilaria Cerbara

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.010

  日期：2012.4

  Among matrix metalloproteinases (MMPs), gelatinases MMP-2 (gelatinase A) and MMP-9 (gelatinase B) play a key role in a number of physiological processes such as tissue repair and fibrosis. Many evidences point out their involvement in a series of pathological events, such as arthritis, multiple sclerosis, cardiovascular diseases, inflammatory processes and tumor progression by degradation of the extracellular matrix. To date, the identification of non-specific MMP inhibitors has made difficult the selective targeting of gelatinases. In this work we report the identification, design and synthesis of new gelatinase inhibitors with appropriate drug-like properties and good profile in terms of affinity and selectivity. By a detailed in silico protocol and innovative and versatile solid phase approaches, a series of 4-thiazolydinyl-N-hydroxycarboxyamide derivatives were identified. In particular, compounds 9a and 10a showed a potent inhibitory activity against gelatinase B and good selectivity over the other MMP considered in this study. The identified compounds could represent novel potential candidates as therapeutic agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, biological activity, structure activity relationship study and liposomal formulation development of some arylsulfonyl pyroglutamic acid derivatives
  作者：Sanjib Das、Sk Abdul Amin、Sanchita Datta、Nilanjan Adhikari、Tarun Jha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131512

  日期：2022.1

  In this study, we have synthesized some 4-biphenylsulphonyl-L(+)-pyroglutamic acid and pyroglutamines as we have already reported the corresponding glutamic acids and glutamines. The synthesized compounds were characterized and screened against human cancer cell lines (K562, Jurkat E6.1, U937 and MDA-MB-231) as well as normal human peripheral blood mononuclear cells (PBMCs) for their possible cytotoxic

  在这项研究中，我们已经合成了一些 4-联苯磺酰基-L(+)-焦谷氨酸和焦谷氨酰胺，因为我们已经报道了相应的谷氨酸和谷氨酰胺。通过 MTT 测定对合成的化合物进行表征并针对人类癌细胞系（K562、Jurkat E6.1、U937 和 MDA-MB-231）以及正常人外周血单核细胞 (PBMC) 进行表征和筛选，以确定它们可能具有的细胞毒活性。所有这些合成的化合物对白血病细胞系（K562、Jurkat E6.1 和 U937）都具有细胞毒性，对乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）和正常人 PBMC 无活性。通过体外流式细胞术进一步研究了细胞毒性研究中最活跃的两种化合物（化合物7和化合物10）针对 Jurkat E6.1 和 K562 细胞系的细胞凋亡测定。化合物7和化合物10在 Jurkat E6.1 和 K562 细胞系中均以时间依赖性方式显着诱导细胞凋亡 ( p < 0.05)。线粒体膜电位检测研究以及