4-(4-chlorophenyl)-1-(3-(3-methoxyphenyl)propanoyl)thiosemicarbazide | 1067204-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1-(3-(3-methoxyphenyl)propanoyl)thiosemicarbazide
• CAS: 1067204-31-2
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₃O₂S
• 分子量: 363.868
• InChiKey: QFVGQYYPSSICPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-1-(3-(3-methoxyphenyl)propanoyl)thiosemicarbazide 在 polyphosphoric acid 作用下， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Urease and Acetylcholine Esterase Inhibition Activities of Some 1,4-Disubstituted Thiosemicarbazides and their 2,5-Disubstituted Thiadiazoles

  摘要：

  通过将各种 1,4-二取代的硫代氨基甲酸 5a-i 在多磷酸中搅拌过夜并中和，合成了一系列新的 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑 6a-i。通过红外光谱、$^1H$和$^{13}C$核磁共振、元素分析和质谱研究对新合成的化合物 5a-i 和 6a-i 的结构进行了表征。对所有合成化合物的脲酶和乙酰胆碱酯酶抑制活性进行了评估。研究发现，硫代氨基脲 5a-i 具有比标准药物更强的抑制脲酶的潜力。与环状类似物噻二唑 6a-i 相比，硫代氨基脲 5a-i 是更有效的尿素酶抑制剂。几乎所有化合物都是乙酰胆碱酯酶的出色抑制剂。化合物 5a、5c、5d、5g、5i、6e、6f、6g 和 6i 对乙酰胆碱酯酶的抑制作用远高于标准药物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2741
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)丙酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1-(3-(3-methoxyphenyl)propanoyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Urease and Acetylcholine Esterase Inhibition Activities of Some 1,4-Disubstituted Thiosemicarbazides and their 2,5-Disubstituted Thiadiazoles

  摘要：

  通过将各种 1,4-二取代的硫代氨基甲酸 5a-i 在多磷酸中搅拌过夜并中和，合成了一系列新的 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑 6a-i。通过红外光谱、$^1H$和$^{13}C$核磁共振、元素分析和质谱研究对新合成的化合物 5a-i 和 6a-i 的结构进行了表征。对所有合成化合物的脲酶和乙酰胆碱酯酶抑制活性进行了评估。研究发现，硫代氨基脲 5a-i 具有比标准药物更强的抑制脲酶的潜力。与环状类似物噻二唑 6a-i 相比，硫代氨基脲 5a-i 是更有效的尿素酶抑制剂。几乎所有化合物都是乙酰胆碱酯酶的出色抑制剂。化合物 5a、5c、5d、5g、5i、6e、6f、6g 和 6i 对乙酰胆碱酯酶的抑制作用远高于标准药物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2741

文献信息

• Synthesis, Acetylcholinesterase and Alkaline Phosphatase Inhibition of Some New 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives
  作者：Imtiaz Khan、Muhammad Hanif、Muhammad Tahir Hussain、Aftab Ahmed Khan、Muhammad Adil S. Aslam、Nasim Hasan Rama、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1071/ch12134

  日期：——

  and alkaline phosphatase inhibition studies. Most of the tested compounds showed promising activities, amongst them (6k) and (6q) showed excellent acetylcholinesterase inhibitory activity with IC50 0.241 ± 0.012 and 0.260 ± 0.013 µM, respectively, as compared with those of standard drug whereas the compound (6p), with IC50 0.044 ± 0.001 µM, was found to be the most potent inhibitor of alkaline phosphatase

  一个新的4,5-二取代-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮（6a – s）和2,5-二取代-1,3,4-噻二唑（通过在4 N氢氧化钠水溶液中回流和分别与多磷酸搅拌过夜，将各种1,4-二取代的硫代氨基脲衍生物（5a - s）进行分子内脱氢环化反应，合成7a - h）。这些化合物的结构由IR，1 H和13表征13 C NMR，元素分析和质谱研究。筛选所有合成的化合物的乙酰胆碱酯酶和碱性磷酸酶抑制研究。大多数所测试的化合物显示有希望的活动，在他们之中（6K）和（6Q）表现出优异的乙酰胆碱酯酶抑制活性用IC 50 0.241±0.012和0.260±0.013μM，分别作为与标准药物的，而化合物（比较6P） IC 50为0.044±0.001 µM，是最有效的碱性磷酸酶抑制剂。