N-Boc-2-butylpyrrole | 1431620-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-Boc-2-butylpyrrole
• CAS: 1431620-53-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: SAQOBXCTWJDCRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 N-Boc-2-butylpyrrole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 (1-(tert-butoxycarbonyl)-5-butyl-1H-pyrrol-2-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  新的灵菌红衍生物——化学酶合成和针对顺铂耐药癌细胞的生理学评价

  摘要：

  灵菌红及其来自灵菌素家族的衍生物是一类天然的细菌来源的次生代谢生物碱。众所周知，它们对多种细菌、病原真菌、寄生虫和几种癌细胞系具有多种生物活性。天然衍生物的生物合成基于联吡咯前体 MBC 和各种取代的单吡咯之间最终 ATP 和酶依赖性缩合反应的聚合路线。尽管这些连接酶已被认为与单吡咯有关的混杂性，但仍进行了少量研究来调查 MBC 衍生物的混杂性。为了克服目前结构知识的缺乏，我们合成了六个 5′- nMBC 的 β-烷基衍生物，并通过连接酶 PigC、TreaP 和 TamQ 验证其与单吡咯缩合的适用性，以通过实验探测其活性位点。此外，对 A 环上具有5- n-烷基化的化学合成的 prodiginines 进行了系统的细胞活力筛选，其中包括尿路上皮癌细胞系 RT-112（顺铂敏感）和 RT-112 res（顺铂耐药），以了解供电子取代基对细胞毒性的影响。除了 PigC、TreaP 和 TamQ

  DOI：

  10.1039/d3cy00913k
• 作为产物：
  描述：

  2-Butyryl-pyrrol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Boc-2-butylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  新的灵菌红衍生物——化学酶合成和针对顺铂耐药癌细胞的生理学评价

  摘要：

  灵菌红及其来自灵菌素家族的衍生物是一类天然的细菌来源的次生代谢生物碱。众所周知，它们对多种细菌、病原真菌、寄生虫和几种癌细胞系具有多种生物活性。天然衍生物的生物合成基于联吡咯前体 MBC 和各种取代的单吡咯之间最终 ATP 和酶依赖性缩合反应的聚合路线。尽管这些连接酶已被认为与单吡咯有关的混杂性，但仍进行了少量研究来调查 MBC 衍生物的混杂性。为了克服目前结构知识的缺乏，我们合成了六个 5′- nMBC 的 β-烷基衍生物，并通过连接酶 PigC、TreaP 和 TamQ 验证其与单吡咯缩合的适用性，以通过实验探测其活性位点。此外，对 A 环上具有5- n-烷基化的化学合成的 prodiginines 进行了系统的细胞活力筛选，其中包括尿路上皮癌细胞系 RT-112（顺铂敏感）和 RT-112 res（顺铂耐药），以了解供电子取代基对细胞毒性的影响。除了 PigC、TreaP 和 TamQ

  DOI：

  10.1039/d3cy00913k

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Furans and Pyrroles by Heterocyclodehydration and Tandem Heterocyclodehydration–Hydration of 3-Yne-1,2-diols and 1-Amino-3-yn-2-ol Derivatives
  作者：Bartolo Gabriele、Lucia Veltri、Pierluigi Plastina、Raffaella Mancuso、Mabel V. Vetere、Vito Maltese

  DOI：10.1021/jo400533j

  日期：2013.5.17

  CuCl2-catalyzed heterocyclodehydration of readily available 3-yne-1,2-diols and 1-amino-3-yn-2-ol derivatives afforded substituted furans and pyrroles, respectively, in good to high yields (53-99%) under mild conditions (MeOH as the solvent, 80-100 degrees C, 1-24 h). In the case of 2,2-dialkynyl-1,2-diols, bearing an additional alkynyl substituent at C-2, a cascade process, corresponding to copper-catalyzed heterocyclodehydration followed by acid-catalyzed hydration of the triple bond, was realized when the reaction was carried out in the presence of both CuCl2 and TsOH, leading to 3-acylfurans in one step and high yields (75-84%). Under the same conditions, N-Boc-2-alkynyl-1-amino-3-yn-2-ols were converted into the corresponding N-unsubstituted 3-acylpyrroles in low to fair yields (19-59%). However, working in the presence of added water and a large excess of CO2 (40 atm), in addition to CuCl2 and TsOH, caused a significant improvement of the yields of 3-acylpyrroles (68-87%), thus making the method of general synthetic applicability.