(+/-)-11α-methyl-15-dehydro-11-deoxy-PGE2 ethyl ester | 81424-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-11α-methyl-15-dehydro-11-deoxy-PGE2 ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-11α-methyl-15-dehydro-11-deoxy-PGE₂ ethyl ester
• CAS: 81424-16-0
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: CVCULNLROAVXJJ-WFGXAGDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-11α-methyl-15-dehydro-11-deoxy-PGE2 ethyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-11α-methyl-11-deoxy-PGE2
  参考文献：
  名称：

  Voies Nouvelles en Synthèse de Prostaglandins (1)

  摘要：

  AbstractThe preparation of novel prostaglandin analogues from PGA2, isolated from marine corals, is outlined.The synthesis of prostaglandins that contain a cyclobutane instead of the cyclopentane ring is described.In addition, a detailed account of the total synthesis of prostaglandins by the tropolone route is given.

  DOI：

  10.1002/bscb.19770860117
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-<(1R*,2S*,3R*)-2-(dimethoxymethyl)-3-methyl-5-oxocyclopentyl>-5-heptynoate 在 Lindlar's catalyst ion-exchange resin + form> 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-11α-methyl-15-dehydro-11-deoxy-PGE2 ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Voies Nouvelles en Synthèse de Prostaglandins (1)

  摘要：

  AbstractThe preparation of novel prostaglandin analogues from PGA2, isolated from marine corals, is outlined.The synthesis of prostaglandins that contain a cyclobutane instead of the cyclopentane ring is described.In addition, a detailed account of the total synthesis of prostaglandins by the tropolone route is given.

  DOI：

  10.1002/bscb.19770860117

文献信息

• The total synthesis of prostaglandins by the tropolone route
  作者：Andrew E. Greene、Marco Antonio Teixeira、Eliezer Barreiro、Alicia Cruz、Pierre Crabbe

  DOI：10.1021/jo00134a011

  日期：1982.6