1-(2-methylpropyl)-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one | 1597414-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-methylpropyl)-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-Methylpropyl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 1597414-09-9
• 化学式: C₉H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 220.194
• InChiKey: SPUBPXNVDMSALI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylpropyl)-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one 在 盐酸 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(2-methylpropyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢乳清酸三氟甲基化类似物的合成

  摘要：

  4-(三氟甲基)嘧啶-2(1H)-酮在叔胺催化剂存在下与三甲基甲硅烷基氰化物反应，生成仅在3,6-位的迈克尔样1,4-共轭氢氰化加合物。所得 2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-4-carbonitriles 已被用于合成新的三氟甲基化 4,5-dihydroorotic acid 类似物及其外消旋和对映体纯形式的酯手性辅助方法。在晶态观察到的CF3基团的氟原子和酯基团的碳原子之间的正交分子内C-F…C=O相互作用可以稳定甲基2-oxo-6-(三氟甲基）六氢嘧啶-4-羧酸盐分子，带有轴向取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403495
• 作为产物：
  描述：

  异丁基脲 、 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-butene-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-methylpropyl)-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢乳清酸三氟甲基化类似物的合成

  摘要：

  4-(三氟甲基)嘧啶-2(1H)-酮在叔胺催化剂存在下与三甲基甲硅烷基氰化物反应，生成仅在3,6-位的迈克尔样1,4-共轭氢氰化加合物。所得 2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-4-carbonitriles 已被用于合成新的三氟甲基化 4,5-dihydroorotic acid 类似物及其外消旋和对映体纯形式的酯手性辅助方法。在晶态观察到的CF3基团的氟原子和酯基团的碳原子之间的正交分子内C-F…C=O相互作用可以稳定甲基2-oxo-6-(三氟甲基）六氢嘧啶-4-羧酸盐分子，带有轴向取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403495

文献信息

• Regioselective decarboxylative addition of malonic acid and its mono(thio)esters to 4-trifluoromethylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Sergii V Melnykov、Andrii S Pataman、Yurii V Dmytriv、Svitlana V Shishkina、Mykhailo V Vovk、Volodymyr A Sukach

  DOI：10.3762/bjoc.13.259

  日期：——

  However, decarboxylative reactions with malonic acid and its mono(thio)esters have been poorly investigated so far despite the potential to become a convenient route to β-trifluoromethyl-β-amino acid derivatives and to their partially saturated heterocyclic analogues. Results: In this paper we show that 4-trifluoromethylpyrimidin-2(1H)-ones, unique heterocyclic ketimines, react with malonic acid under

  背景：由于对各种C-亲核试剂具有高反应活性，因此已知三氟甲基酮亚胺是合成α-三氟甲基化胺衍生物的有用试剂。然而，迄今为止，与丙二酸及其单（硫代）酯的脱羧反应尚未得到充分的研究，尽管有可能成为通往β-三氟甲基-β-氨基酸衍生物及其部分饱和的杂环类似物的便利途径。结果：在本文中，我们显示了4-三氟甲基嘧啶-2（1H）-一个独特的杂环酮亚胺在有机碱催化下与丙二酸反应，根据溶剂极性选择性地提供迈克尔-或曼尼希型脱羧加成产物。丙二酸单（硫代）酯仅产生迈克尔型产品。在Pd / C作为催化剂存在下，通过环内C = C双键的温和氢化，可以将两种区域异构产物转化为饱和的（2-氧六氢嘧啶-4-基）乙酸衍生物。通过X射线衍射在结构上确定在迈克尔型产物还原时选择性形成的顺式立体异构体。这项研究的结果是，制备了许多含有三氟甲基化，部分或完全饱和的2-氧代嘧啶核的新型乙酸衍生物，并将其表征为有前途的构件。结论：已经开
• Control of Regio- and Enantioselectivity in the Asymmetric Organocatalytic Addition of Acetone to 4-(Trifluoromethyl)pyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Volodymyr A. Sukach、Viktor M. Tkachuk、Veronika M. Shoba、Volodymyr V. Pirozhenko、Eduard B. Rusanov、Alexey A. Chekotilo、Gerd-Volker Röschenthaler、Mykhailo V. Vovk

  DOI：10.1002/ejoc.201301542

  日期：2014.3

  The reactions of variously substituted 4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-ones with acetone in the presence of L-proline or chiral secondary amine organocatalysts were studied. As demonstrated, 4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-ones unsubstituted at the 6-position of the heterocyclic ring react with acetone at the endocyclic C=N or C=C bond depending on whether thermodynamic or kinetic control is

  研究了不同取代的 4-(三氟甲基)嘧啶-2(1H)-酮与丙酮在 L-脯氨酸或手性仲胺有机催化剂存在下的反应。正如所证明的，在杂环的 6-位未取代的 4-(三氟甲基)嘧啶-2(1H)-ones 与丙酮在环内 C=N 或 C=C 键上反应，这取决于热力学或动力学控制是否有效加成反应也取决于所用的催化剂。外消旋动力学优选的区域异构体，6-(2-氧代丙基)-4-(三氟甲基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-ones，被发现经历分子间有机催化重排成对映​​体富集的热力学稳定产物，4-(2- oxopropyl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones，对映体比例高达 83:17。
• VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：Beaulieu Pierre

  公开号：US20120101091A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present application provides compounds of formula I wherein X, Y, R 2 , n, R 5 and R 6 are defined herein, useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase The present application also provides pharmaceutical compositions containing said compounds, methods of using said compounds as pharmaceuticals alone or with other antiviral agent in the treatment of a hepatitis C viral infection in a mammal having or at risk of having the infection.