4-methoxycarbonyl-2-oxo-5-phenylimidazoline | 77642-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl-2-oxo-5-phenylimidazoline
• 英文别名: methyl 2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate；methyl 2-oxo-5-phenyl-1,3-dihydroimidazole-4-carboxylate
• CAS: 77642-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: XVGLQUUUUNLJAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-6-phenyluracil 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 15.0h， 生成 4-methoxycarbonyl-2-oxo-5-phenylimidazoline
  参考文献：
  名称：

  Kloetzer, Wilhelm; Doerler, Gerhard; Stanovnik, Branko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 8, p. 1763 - 1769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-functionalized α, β-dehydroamino acid derivatives
  作者：Ken-ichi Nunami、Kiwamu Hiramatsu、Kimiaki Hayashi、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86052-x

  日期：1988.1

  β-Functionalized α,β-unsaturated amino acids were synthesized by an addition-elimination pathway. Reaction of methyl β-bromo-α-formylaminoacrylates (3a-e), which were prepared by the condensation of methyl isocyanoacetate (1) with aldehydes followed by bromination, with thiols gave β-alkylthio-α, β-unsaturated amino acid derivatives (6a-f). The reaction of (3a) with sodium azide resulted in the formation

  通过加成消除途径合成了β-官能化的α，β-不饱和氨基酸。通过将异氰基乙酸甲酯（1）与醛缩合，然后溴化与硫醇反应制得的β-溴-α-甲酰基氨基丙烯酸甲酯（3a-e）反应，得到β-烷硫基-α，β-不饱和氨基酸衍生物（ 6a-f）。（3a）与叠氮化钠的反应导致形成2-氧代咪唑啉衍生物（4）。另一方面，通过由（3a和3d），分别用苄醇和苄胺，然后进行酸性水合。
• Andreichikov, Yu. S.; Plakhina, G. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 4, p. 789 - 792
  作者：Andreichikov, Yu. S.、Plakhina, G. D.

  DOI：——

  日期：——
• KLOETZER, W.;DOERLER, G.;STANOVNIK, B.;TISLER, M., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 8, 1763-1769
  作者：KLOETZER, W.、DOERLER, G.、STANOVNIK, B.、TISLER, M.

  DOI：——

  日期：——
• ANDREJCHIKOV YU. S.; PLAXINA G. D., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 4, 872-876
  作者：ANDREJCHIKOV YU. S.、 PLAXINA G. D.

  DOI：——

  日期：——
• NUNAMI, KEN-ICHI;HIRAMATSU, KIWAMU;HAYASHI, KIMIAKI;MATSUMOTO, KAZUO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5467-5478
  作者：NUNAMI, KEN-ICHI、HIRAMATSU, KIWAMU、HAYASHI, KIMIAKI、MATSUMOTO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——