(E)-3-(p-hydroxyphenyl)-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranos-1-yl)-but-2-enoic acid methyl ester | 1173887-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(p-hydroxyphenyl)-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranos-1-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 1173887-94-9
• 化学式: C₂₅H₃₀O₁₂
• 分子量: 522.506
• InChiKey: VAKOJGVIMJTBGY-YGAVCOGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  160.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(p-hydroxyphenyl)-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranos-1-yl)-but-2-enoic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以100%的产率得到methyl (E)-3-(p-hydroxyphenyl)-4-(β-D-galactopyranosyl)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺·赫克反应/内酯化工艺催化合成新型4- C-糖基香豆素

  摘要：

  使用多米诺·赫克反应/内酯化过程实现了新型4-连接的C-糖基香豆素的催化合成。在Heck条件下，使用一组芳基碘化物，由4-糖基-丁-2-烯酸甲酯制备3-糖基肉桂酸甲酯。这种新方法的直接应用是针对半乳糖凝集素-1和-3的初步血凝抑制试验。C-半乳糖苷30对半乳凝素1的IC 50为313μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.134
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-but-2-enoate 、 4-碘苯酚 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到(E)-3-(p-hydroxyphenyl)-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranos-1-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺·赫克反应/内酯化工艺催化合成新型4- C-糖基香豆素

  摘要：

  使用多米诺·赫克反应/内酯化过程实现了新型4-连接的C-糖基香豆素的催化合成。在Heck条件下，使用一组芳基碘化物，由4-糖基-丁-2-烯酸甲酯制备3-糖基肉桂酸甲酯。这种新方法的直接应用是针对半乳糖凝集素-1和-3的初步血凝抑制试验。C-半乳糖苷30对半乳凝素1的IC 50为313μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.134