(Z)-allyloxyimino-(2-amino-thiazol-4-yl)-acetic acid | 68401-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-allyloxyimino-(2-amino-thiazol-4-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-allyloxyimino-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetic acid；(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-prop-2-enoxyiminoacetic acid
• CAS: 68401-58-1
• 化学式: C₈H₉N₃O₃S
• 分子量: 227.244
• InChiKey: XREFUKRWVAOIOJ-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-allyloxyimino-(2-amino-thiazol-4-yl)-acetic acid 在 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 7-[2-[(Z)-Allyloxyimino]-2-(2-amino-thiazol-4-yl)-acetylamino]-8-oxo-3-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of 2-Oxaisocephems.

  摘要：

  通过乙酰乙酸苄基酯（1）衍生的 3-乙酰氧甲基-7-叠氮-8-氧代-1-氮杂-4-氧杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸苄基酯（2），合成了一系列 3-位上有硫代甲基、7-位上有 2-氨基噻唑-4-基的 2-氧代aisocephems。对这些新的 2-氧代aisocephems 进行了抗菌活性测试。与属于第三代头孢菌素的头孢唑喃和头孢甲肟相比，这些在 7 位具有[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-环戊基氧基亚氨基]乙酰胺基团的衍生物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌）具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2084

文献信息

• Syn isomer of 7-[2-cyclo(lower) alkoxyimino-2-(2-amino-or substituted
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04331664A1

  公开（公告）日：1982-05-25

  Syn isomers of 3-substituted 7-[2-substituted imino-2-substituted acetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid and salt bacteriostatic-compounds and pharmaceutical compositions thereof and processes for preparing same.

  3-取代基7-[2-取代基亚胺基-2-取代基乙酰胺基]-3-头孢烯-4-羧酸的同分异构体及其盐、抑菌化合物和药物组合物以及其制备方法。
• 2-Oxo-1-azetidinesulfonic acid derivatives, process for production thereof, and use thereof
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0095778A1

  公开（公告）日：1983-12-07

  An optically active compound represented by the following formula wherein R represents a group selected from the class consisting of linear or branched C1-C4 alkyl groups, C3-C4 alkenyl groups, C3-C4 alkynyl groups, a carboxy-substituted methyl group, a cyano-substituted methyl group, C3-C6 cycloalkyl groups which may be substituted by carboxy, carboxy-substituted C1-C5 alkyl groups, a benzyl group and a phenyl group, and a pharmaceutically acceptable salt thereof; a process for producing the same; and their use as antibacterial agents.

  下式所代表的光学活性化合物 其中 R 代表选自线性或支链 C1-C4 烷基、C3-C4 烯基、C3-C4 炔基、羧基取代的甲基、氰基取代的甲基、可被羧基取代的 C3-C6 环烷基、羧基取代的 C1-C5 烷基、苄基和苯基组成的基团，以及它们的药学上可接受的盐；它们的生产工艺；以及它们作为抗菌剂的用途。
• 3-pyrazolo(1,5-a)pyridinium cephem compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0164113A2

  公开（公告）日：1985-12-11

  A compound of the formula; Wherein R0 stands for hydrogen atom, nitrogencontaining heterocyclic group, acyl group or aminoprotecting group, Z stands for S, S→O, 0 or CH2, R4 stands for hydrogen atom, methoxy group or formamido group, R13 stands for hydrogen atom, methyl group, hydroxyl group or halogen atom and A stands for an optionally substituted pyrazol-2-yl group forming a fused ring at the 1,5-position or a physiologically or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. This compound is novel and has excellent antibacterial activity.

  式中的化合物； 其中 R0 代表氢原子、含氮杂环基团、酰基或氨基保护基团，Z 代表 S、S→O、0 或 CH2，R4 代表氢原子、甲氧基或甲酰胺基团，R13 代表氢原子、甲基、羟基或卤素原子，A 代表在 1,5 位形成融合环的任选取代的吡唑-2-基团或其生理或药学上可接受的盐或酯。 该化合物是一种新型化合物，具有出色的抗菌活性。
• Cephem compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0164122A2

  公开（公告）日：1985-12-11

  A compound of the formula wherein R° stands for nitrogen-containing heterocyclic group, acyl group or aminoprotecting group, Z stands for S, S→O, O or CH2, R4 stands for hydrogen atom, methoxy group or formamido group, R13 stands for hydrogen atom, methyl group, hydroxyl group or halogen atom and A stands for an optionally substituted thiazol-3-yl group forming a fused ring at the 4,5-position or a physiologically or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. This compound is novel and has excellent antibacterial activity.

  式中的化合物 其中 R°代表含氮杂环基团、酰基或氨基保护基团，Z 代表 S、S→O、O 或 CH2，R4 代表氢原子、甲氧基或甲酰胺基团，R13 代表氢原子、甲基、羟基或卤素原子，A 代表在 4、5 位形成融合环的任选取代的噻唑-3-基团或其生理或药学上可接受的盐或酯。 该化合物是一种新型化合物，具有出色的抗菌活性。
• Thioester und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0321966A1

  公开（公告）日：1989-06-28

  Es werden neue Thioester der Formel I beschrieben, die als wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Cephalosporinen mit breitem antimikrobiellen Wirkungsspektrum dienen. worin R Allyl oder Cyclopentyl bedeutet.

  本文描述了式 I 的新型硫代酯，它们是生产具有广谱抗菌活性的头孢菌素的重要中间体。 其中 R 是烯丙基或环戊基。