(2S,4S,5R)-5-(4-bromophenyl)-4-tert-butoxy-carbonyl-1-[(2'S)-N-tosylphenylalanyl]-2-methoxycarbonyl-pyrrolidine | 1416475-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-5-(4-bromophenyl)-4-tert-butoxy-carbonyl-1-[(2'S)-N-tosylphenylalanyl]-2-methoxycarbonyl-pyrrolidine
• CAS: 1416475-25-6
• 化学式: C₃₃H₃₇BrN₂O₇S
• 分子量: 685.636
• InChiKey: GXQLLXLETHTEKM-DZUOILHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)-L-苯丙氨酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,4R,5S)-5-(4-bromophenyl)-4-tert-butoxy-carbonyl-1-[(2'S)-N-tosylphenylalanyl]-2-methoxycarbonyl-pyrrolidine 、 (2S,4S,5R)-5-(4-bromophenyl)-4-tert-butoxy-carbonyl-1-[(2'S)-N-tosylphenylalanyl]-2-methoxycarbonyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enantiomers of all-cis-5-(4-bromophenyl)-4-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonylpyrrolidine: preparative HPLC separation and acylative kinetic resolution of the racemate

  摘要：

  The fundamental possibility of acylative kinetic resolution of racemic heterocyclic amines was demonstrated by the example of all-cis-5-(4-bromophenyl)-4-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonylpyrrolidine. Individual enantiomers (ee >99%) were obtained in high yields via preparative chiral HPLC. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.020