N-(p-methoxybenzenesulfonyl)-3-indoleacetaldehyde | 123843-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-methoxybenzenesulfonyl)-3-indoleacetaldehyde
• 英文别名: 2-(indol-3-yl)acetaldehyde；1h-Indole-3-acetaldehyde,1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-；2-[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindol-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 123843-23-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: SNJWZNQMXVPGIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzenesulfonyl)-3-indoleacetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 甲酸 、 sodium amalgam 、 3 A molecular sieve 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 57.25h， 生成 (-)-hobartine
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱。第六部分（+）-马兜铃果糖的仿生合成†

  摘要：

  （S）-紫苏醇（5）经五步转化为（S）-7-（苯硫基）-p-薄荷基-1-en-8-胺（11）。该结构单元与1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吲哚-3-乙醛（12）的缩合产生预期的亚胺15，该亚胺15在暴露于无水乙醇中以54％的产率环化成受保护的20-（苯硫基）氨甲tine呤16。碳酸氢钠 用烷基化试剂处理该中间体导致经由吲哚部分保护的（+）-马兜铃果糖碱分子内烯丙基亲核取代反应。随后的还原除去保护基团的完成了的第一合成Aristotelia生物碱（+） - aristofruticosine（（+） - 4）。这种简单的合成方法证实了Bick和Hai提出的暂定结构（+）- 4，并建立了该代谢物迄今未知的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740113
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(p-methoxybenzenesulfonyl)-3-indoleacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱..第四部分。（±）-马兜铃兽† ‡的合成

  摘要：

  描述了通过分子内亚胺鎓离子环化的外消旋马兜铃香（（±）-24）的会聚非对映选择性合成。枢轴亚胺（±）-19通过缩合两个结构单元（±）-反式-8-氨基-3-（2,6-二氟苄氧基）-1-对-薄荷烯（（±）-11）和由（±）-反式-1-对-薄荷烯-3,8-二醇（（±）-7）和3-吲哚乙酸合成的N-（对甲氧基苯磺酰基）-3-吲哚乙醛（18），分别。在到达目标的路线上（±）-24，已鉴定出两个以前未知的吲哚生物碱，即（±）-'抗'-hobartin-15-ol（（±）-22）和（±）-'抗'-aristotelin-15-ol（（±）- 23）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720209

文献信息

• Synthesis of<i>Aristotelia</i>-type alkaloids. Part VII. Syntheses of (±)-sorelline, (±)-serratenone, and (±)-aristotelin-19-one
  作者：Stefan Burkard、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19910740204

  日期：1991.3.13

  terpinylamine derivative (±)-4 was cyclized in 51% yield to the 19-substituted hobartine derivative (±)-20 upon exposure to anhydrous HCOOH. This pivotal intermediate was further elaborated into the indole alkaloids (±)-serratenone ((±)-22) and (±)-sorelline ((±)-29). In the course of these investigations, a novel rearrangement was uncovered; a Lewis acid-catalyzed 1,3-migration of an arylsulfonyl group from

  通过将吲哚保护的2-（吲哚-3-基）乙醛（5）与萜品胺衍生物（±）-4缩合而获得的亚胺在暴露时以51％的产率环化为19-取代的霍巴汀衍生物（±）-20到无水HCOOH。该关键中间体被进一步精制为吲哚生物碱（±）-serratenone（（±）-22）和（±）-solineline（（±）-29）。在这些调查过程中，发现了一种新颖的重排；一个路易斯酸催化从吲哚N原子到苯环的芳基磺酰基的1,3-迁移。合成（±）-aristotelin-19-one（（±）-34）的光谱性质与马兜铃内酯截然不同，马兜铃内酯是最近提出的一种代谢产物，导致对后者的结构进行了修改。
• BURKARD, STEFAN;BORSCHBERG, HANS-JURG, HELV. CHIM. ACTA., 74,(1991) N, C. 275-289
  作者：BURKARD, STEFAN、BORSCHBERG, HANS-JURG

  DOI：——

  日期：——
• BEERLI, RENE;BORSCHBERG, HANS-JURG, HELV. CHIM. ACTA., 74,(1991) N, C. 110-116
  作者：BEERLI, RENE、BORSCHBERG, HANS-JURG

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of<i>Aristotelia</i>-Type Alkaloids.. Part IV. Synthesis of (±)-aristoserratine
  作者：Stefan Burkard、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19890720209

  日期：1989.3.15

  A convergent diastereoselective synthesis of racemic aristoserratine ((±)-24) via an intramolecular iminium-ion cyclization is described. The pivotal imine (±)-19 was prepared by condensation of the two building blocks (± )-trans-8-amino-3-(2,6-difluorobenzyloxy)-1-p-menthene ((±)-11) and N-(p-methoxybenzenesulfonyl)-3-indo-leacetaldehyde (18) which were synthesized from (±)-trans-1-p-menthene-3,8-diol

  描述了通过分子内亚胺鎓离子环化的外消旋马兜铃香（（±）-24）的会聚非对映选择性合成。枢轴亚胺（±）-19通过缩合两个结构单元（±）-反式-8-氨基-3-（2,6-二氟苄氧基）-1-对-薄荷烯（（±）-11）和由（±）-反式-1-对-薄荷烯-3,8-二醇（（±）-7）和3-吲哚乙酸合成的N-（对甲氧基苯磺酰基）-3-吲哚乙醛（18），分别。在到达目标的路线上（±）-24，已鉴定出两个以前未知的吲哚生物碱，即（±）-'抗'-hobartin-15-ol（（±）-22）和（±）-'抗'-aristotelin-15-ol（（±）- 23）。
• Synthesis ofAristotelia-Type Alkaloids. Part VIBiomimetic Synthesis of (+)-Aristofruticosine
  作者：Ren� Beerli、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19910740113

  日期：1991.1.30

  indole moiety via an intramolecular, allylic nucleophilic displacement reaction. Subsequent reductive removal of the protecting group completed the first synthesis of the Aristotelia alkaloid (+)-aristofruticosine ((+)-4). This straightforward synthesis confirmed the tentative structure (+)-4, proposed by Bick and Hai, and established the hitherto unknown absolute configuration of this metabolite.

  （S）-紫苏醇（5）经五步转化为（S）-7-（苯硫基）-p-薄荷基-1-en-8-胺（11）。该结构单元与1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吲哚-3-乙醛（12）的缩合产生预期的亚胺15，该亚胺15在暴露于无水乙醇中以54％的产率环化成受保护的20-（苯硫基）氨甲tine呤16。碳酸氢钠 用烷基化试剂处理该中间体导致经由吲哚部分保护的（+）-马兜铃果糖碱分子内烯丙基亲核取代反应。随后的还原除去保护基团的完成了的第一合成Aristotelia生物碱（+） - aristofruticosine（（+） - 4）。这种简单的合成方法证实了Bick和Hai提出的暂定结构（+）- 4，并建立了该代谢物迄今未知的绝对构型。