6-bromo-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid | 1013645-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Bromo-4-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 1013645-93-6
• 化学式: C₉H₇BrO₅
• 分子量: 275.056
• InChiKey: UGQRQWYTTMTVOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aS,4S,7R,7aS)-methyl-7-(6-bromo-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamido)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水仙环素C-1甲氧基羰基衍生物的设计合成及其生物活性

  摘要：

  完成了C-1甲氧基羰基水仙环素( 10 )的15步化学酶全合成。合成开始于甲苯双加氧酶介导的邻二溴苯的二羟基化，以提供相应的顺式二氢二醇( 12 )作为单一对映体。进一步的关键步骤包括亚硝基狄尔斯-阿尔德反应和分子内赫克环化。测试并评估了C-1同源物10针对作为阳性对照的天然水仙环素( 1 )的抗增殖活性。报告了所有新化合物的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.3390/molecules27123809
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 双氧水 、 溴 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 6-bromo-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  水仙环素C-1甲氧基羰基衍生物的设计合成及其生物活性

  摘要：

  完成了C-1甲氧基羰基水仙环素( 10 )的15步化学酶全合成。合成开始于甲苯双加氧酶介导的邻二溴苯的二羟基化，以提供相应的顺式二氢二醇( 12 )作为单一对映体。进一步的关键步骤包括亚硝基狄尔斯-阿尔德反应和分子内赫克环化。测试并评估了C-1同源物10针对作为阳性对照的天然水仙环素( 1 )的抗增殖活性。报告了所有新化合物的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.3390/molecules27123809

文献信息

• Improved total synthesis of (±)-trans-dihydronarciclasine, devised for large-scale preparation
  作者：Young-Suk Cho、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.031

  日期：2008.2

  New synthetic route to (±)-trans-dihydronarciclasine, more suitable for a large-scale preparation, has been devised with the early stage incorporation of ester functionality for direct assembly of the B-ring lactam.

  随着早期引入酯官能团以直接组装B-环内酰胺，已经设计出了更适合大规模制备的新的合成（±）-反式-二氢水杨酸的合成途径。