(Z)-7-((1S,2R,3S)-2-Formyl-3-methyl-5-oxo-cyclopentyl)-hept-5-enoic acid ethyl ester | 81424-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-((1S,2R,3S)-2-Formyl-3-methyl-5-oxo-cyclopentyl)-hept-5-enoic acid ethyl ester
• CAS: 81424-15-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: XAPCDXWEQGTIJM-NBSKMEBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-((1S,2R,3S)-2-Formyl-3-methyl-5-oxo-cyclopentyl)-hept-5-enoic acid ethyl ester 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-11α- methyl-11-deoxy-PGE2 ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of prostaglandins by the tropolone route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a011
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R*,2S*,3R*)-2-(dimethoxymethyl)-3-methyl-5-oxocyclopentanecarboxylate 在 Lindlar's catalyst sodium cyanide 、 Amberlite H⁺ IR-120 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 (Z)-7-((1S,2R,3S)-2-Formyl-3-methyl-5-oxo-cyclopentyl)-hept-5-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of prostaglandins by the tropolone route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a011

文献信息

• Voies Nouvelles en Synthèse de Prostaglandins (1)
  作者：P. Crabbé、E. Barreiro、H. Sook Choi、A. Cruz、J. P. Deprès、G. Gagnaire、A. E. Greene、M. C. Meana、A. Padilla、L. Williams

  DOI：10.1002/bscb.19770860117

  日期：——

  AbstractThe preparation of novel prostaglandin analogues from PGA2, isolated from marine corals, is outlined.The synthesis of prostaglandins that contain a cyclobutane instead of the cyclopentane ring is described.In addition, a detailed account of the total synthesis of prostaglandins by the tropolone route is given.