N,N'-bis-(4-methoxybenzylidene)-benzene-1,2-diamine | 74661-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N'-bis-(4-methoxybenzylidene)-benzene-1,2-diamine
• 英文别名: (N1E,N2E)-N1,N2-bis(4-methoxybenzylidene) benzene-1,2-diamine；anisalophen；N,N'-bis-(4-methoxybenzylidene)benzene-1,2-diimine；N,N'-bis[(E)-(4-methoxyphenyl)methylidene]benzene-1,2-diamine；1-(4-methoxyphenyl)-N-[2-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]phenyl]methanimine
• CAS: 74661-51-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: SVSRDHJKVMHAOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C
• 沸点：
  546.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(4-methoxybenzylidene)-benzene-1,2-diamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以94%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles Usingp-Toluenesulfonic Acid through Grinding Method

  摘要：

  An efficient synthetic method for the highly selective synthesis of pharmacologically active 1,2-disubstituted benzimidazole derivatives fromo-phenylenediamine and various aromatic aldehydes catalyzed byp-toluenesulfonic acid through grinding under solvent-free condition is described. The reaction requires the catalyst only during the conversion of intermediateN,N '-dibenzylidene-o-phenylenediamine into the desired product. The products were obtained within a short time with good yields by using only a mortar and pestle, which makes the proposed method convenient and cost-effective.

  DOI：

  10.1134/s1070428020090201
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到N,N'-bis-(4-methoxybenzylidene)-benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  钴（II）与氟喹诺酮类抗菌药环丙沙星和一些中性双齿配体的某些混合配体配合物的DNA相互作用和体外抗菌研究

  摘要：

  合成并表征了六种新的Co（II）与环丙沙星（Cip）和中性双齿配体的混合配体配合物。使用光谱法，粘度测量和凝胶电泳技术研究了DNA与复合物的结合和裂解。已使用倍增稀释技术对两种革兰氏（-ve）和三种革兰氏（+ ve）微生物进行了抗菌活性测定。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.078

文献信息

• Aspects of green chemistry toward synthesis of benzazoles and quinoxalines: Bovine serum albumin-water system for C–N/C–S bond formation
  作者：Saima、Aditya G. Lavekar、Danish Equbal、Arun K. Sinha

  DOI：10.1080/00397911.2022.2053160

  日期：2022.3.19

  important six membered quinoxalines, 2-phenylimidazo [1,2-a]pyridine and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles. Moreover, the present biocatalytic protocol for the synthesis of such five- and six-membered heterocyclic compounds also have the added benefits of high atom economy, operational simplicity, excellent yields, recyclability (up to four cycles), and gram scalability.

  摘要 在本报告中，描述了治疗上重要的五元苯并唑杂环化合物（如苯并噻唑和苯并咪唑）的生物催化发散方法，其中牛血清白蛋白 (BSA) 和水在 2-巯基/氨基苯胺之间的氧化环缩合反应中起协同作用和芳香醛在室温下在空气中。此外，这种绿色策略还扩展到合成具有特殊生物学意义的六元喹喔啉、2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑。此外，目前用于合成此类五元和六元杂环化合物的生物催化方案还具有原子经济性高、操作简单、产率高、可回收性（最多四个循环）和克可扩展性等额外好处。
• Unexpected synthesis of benzimidazole from Schiff base mediated by lanthanide chloride and citotoxic activities
  作者：Fernanda Sodré Rodrigues、Hevelin Balbino de Almeida、Adailton João Bortoluzzi、Alexandre Cuin、Eduardo Tonon de Almeida、Elba Pereira de Góis、Jaqueline Rodrigues da Silva、Ricardo Bentes Azevedo、Maryene Alves Camargo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132140

  日期：2022.3

  Schiff bases and benzimidazoles compounds exhibit an extensive range of therapeutic applications, such as anticancer agents. The present study shows the synthesis of the 2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole hydrochloride (BenzHCl) from N,N’-bis-(4-methoxybenzylidene)-benzene-1,2-diamine (Anisalophen) mediated by chloride lanthanide (Gd3+, Tb3+, or Eu3+). The mechanism of the reaction is proposed from

  席夫碱和苯并咪唑化合物具有广泛的治疗应用，例如抗癌剂。本研究显示了由N,N'-双-(4-甲氧基苯亚甲基)-苯-1,2-二胺 (Anisalophen) 介导的 2-(4-甲氧基苯基)-1 H-苯并咪唑盐酸盐 (BenzHCl)的合成氯化镧系元素（Gd 3+、Tb 3+或Eu 3+）。从不同的合成策略提出了该反应的机理。BenzHCl 在单斜晶系中结晶，空间群P2 1并显示了质子化的亚胺氮原子，它被氯离子稳定。BenzHCl 和 Anisalophen 被表征，并通过 TG/DTA 技术分析它们的热稳定性。与人成纤维细胞相比，茴香醚和 BenzHCl 对人乳腺癌细胞（MCF-7 和 MDA-MB-231）显示出更高的细胞毒活性。
• γ-Maghemite-silica nanocomposite: A green catalyst for diverse aromatic N-heterocycles
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal、Raju Subba

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.06.026

  日期：2013.11

  gamma-Maghemite-silica nanocomposite has been applied as a green catalyst to synthesize variety of aromatic N-heterocycles under solvent free conditions. Characterization was done by modern analytical tools (UV, IR, AAS, DSC, EDXRF, powdered XRD, EPR, Mossbauer and TEM). Mild reaction conditions and recyclability have made the present protocol both environmentally and economically viable. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.