diethyl 2-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)malonate | 85157-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)malonate
• 英文别名: (3,3-dimethyl-2-oxo-butyl)-malonic acid diethyl ester；(3,3-Dimethyl-2-oxo-butyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)propanedioate
• CAS: 85157-07-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: RLLNCQFQKPDATO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)malonate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化丙二酸连接的 O-酰基肟与吡啶、吡嗪、哒嗪和喹啉衍生物的双环化，用于构建二氢茚茚稠合的吡咯烷酮和类似物

  摘要：

  已开发出铜催化的丙二酸系O-酰基肟与吡啶、吡嗪、哒嗪和喹啉衍生物的双环化反应，以简明合成结构新颖的二氢茚茚稠合吡咯烷酮及其类似物。本反应显示出优异的区域选择性和立体选择性。理论计算表明，亲核底物中羰基的配位作用决定了优异的区域选择性。通过取代、迈克尔加成、选择性氨解和水解反应，可以很容易地实现生成的二氢茚茚稠合吡咯烷酮的进一步功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03078
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 在 potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl 2-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Giese, Bernd; Horler, Hans; Leising, Michael, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 444 - 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photo-Organocatalysis of Atom-Transfer Radical Additions to Alkenes
  作者：Elena Arceo、Elisa Montroni、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201406450

  日期：2014.11.3

  haloalkanes onto olefins, one of the fundamental carbon–carbon bond‐forming transformations in organic chemistry. The reaction requires exceptionally mild reaction conditions to proceed, as it occurs at ambient temperature and under illumination by a readily available fluorescent light bulb. Initial investigations support a mechanism whereby the aldehydic catalyst photochemically generates the reactive

  我们发现，像对茴香醛这样简单的有机分子可以有效地催化各种卤代烷烃在烯烃上的分子间原子转移自由基加成（ATRA），这是有机化学中基本的碳-碳键形成转化之一。该反应需要非常温和的反应条件才能进行，因为它发生在环境温度和容易获得的荧光灯照明下。初步研究支持一种机理，该机理是醛催化剂通过能量转移途径敏化有机卤化物而光化学生成反应性自由基。
• Cu(OAc)₂-Promoted Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of α-Acylmethyl Malonates with Indole Derivatives to Access 3-Functionalized Indoles and Polycyclic Indoles
  作者：Li-Jin Zhou、Kun Wang、Hong-Rong Guan、An-Qi Zheng、Hai-Tao Yang、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00624

  日期：2020.6.19

  A Cu(OAc)2-promoted oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction of α-acylmethyl malonates with indole derivatives was developed. In the case of indoles, the regioselective coupling products were formed through a sequential dehydrogenation–addition–dehydrogenation process. When a second nucleophilic center was located in the 2-position of indoles, further successive nucleophilic cyclization occurred

  开发了Cu（OAc）2促进的α-酰基甲基丙二酸酯与吲哚衍生物的氧化交叉脱氢偶联反应。就吲哚而言，区域选择性偶联产物是通过顺序的脱氢-加成-脱氢过程形成的。当第二个亲核中心位于吲哚的2-位时，进一步连续的亲核环化发生，得到多环吲哚衍生物。事实证明，Cu（OAc）2不仅起氧化剂的作用，而且起催化剂的作用。
• β-Pivalylpropionic Acid and Some of its Derivatives
  作者：G. Albert Hill、Victor Salvin、W. T. M. O'Brien

  DOI：10.1021/ja01290a086

  日期：1937.11
• McElvain; Taylor, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 2514
  作者：McElvain、Taylor

  DOI：——

  日期：——
• GIESE, B.;HORLER, H.;LEISING, M., CHEM. BER., 1986, 119, N 2, 444-452
  作者：GIESE, B.、HORLER, H.、LEISING, M.

  DOI：——

  日期：——