(3S,4S,4aR,12bS)-(-)-1,2,3,4,4a,12b-hexahydro-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-8,11-dimethoxy-12b-methyl-6(5H)-benzoanthracenone acetonide | 117439-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,4S,4aR,12bS)-(-)-1,2,3,4,4a,12b-hexahydro-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-8,11-dimethoxy-12b-methyl-6(5H)-benzoanthracenone acetonide
• 英文别名: (3S,4S,4aR,12bS)-(-)-1,2,3,4,4a,12b-hexahydro-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-8,11-dimethoxy-12b-methyl-6(5H)-benzo[a]anthracenone acetonide
• CAS: 117439-28-8
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅
• 分子量: 410.51
• InChiKey: XOLJQEDZOKYGLE-WAAPLTFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,4aR,12bS)-(-)-1,2,3,4,4a,12b-hexahydro-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-8,11-dimethoxy-12b-methyl-6(5H)-benzoanthracenone acetonide 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 叔丁醇 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(3S,4S,12bS)-1,2,3,4-tetrahydro-3,5-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-8,11-dimethoxy-12b-methyl-6(12bH)-benzoanthracenone acetonide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-halenaquinol and (+)-halenaquinone. Experimental proof of their absolute stereostructures theoretically determined

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00233a026
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5S,6S,8aR)-(+)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-8a-methyl-1-(2H)-naphthalenone 1-ethylene acetal 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 甲基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3S,4S,4aR,12bS)-(-)-1,2,3,4,4a,12b-hexahydro-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-8,11-dimethoxy-12b-methyl-6(5H)-benzoanthracenone acetonide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-halenaquinol and (+)-halenaquinone. Experimental proof of their absolute stereostructures theoretically determined

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00233a026