(E)-1-[Dimethyl-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-silanyl]-2-methyl-but-2-en-1-one | 889654-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-[Dimethyl-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-silanyl]-2-methyl-but-2-en-1-one
• CAS: 889654-55-1
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: DGGKKIGOKVEWMM-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[Dimethyl-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-silanyl]-2-methyl-but-2-en-1-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (3R,4S,5R)-4-[dimethyl(2-phenylpropan-2-yl)silyl]-3,4,5-trimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Highly Substituted γ-Lactams by the [3+2] Annulation of α-Siloxy Allylic Silanes with Chlorosulfonyl Isocyanate

  摘要：

  A stereoselective synthesis of gamma-lactams by the [3+2] annulation of alpha-siloxy allylic silanes with N-chlorosulfonyl isocyanate (CISO2NCO) was developed. The use of these allylic silanes allowed for further diastereoselective substitution of the resultant N,O-acetal to give highly substituted gamma-lactams. Oxidation of the silyl group afforded access to complex beta-hydroxy-gamma-lactams.

  DOI：

  10.1021/ol060596g
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-1-propenyl)-1,3-dithiane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (E)-1-[Dimethyl-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-silanyl]-2-methyl-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Highly Substituted γ-Lactams by the [3+2] Annulation of α-Siloxy Allylic Silanes with Chlorosulfonyl Isocyanate

  摘要：

  A stereoselective synthesis of gamma-lactams by the [3+2] annulation of alpha-siloxy allylic silanes with N-chlorosulfonyl isocyanate (CISO2NCO) was developed. The use of these allylic silanes allowed for further diastereoselective substitution of the resultant N,O-acetal to give highly substituted gamma-lactams. Oxidation of the silyl group afforded access to complex beta-hydroxy-gamma-lactams.

  DOI：

  10.1021/ol060596g