2-bromo-1,3-diisopropoxybenzene | 1369880-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-1,3-diisopropoxybenzene
• 英文别名: 2-Bromo-1,3-di(propan-2-yloxy)benzene
• CAS: 1369880-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₂
• 分子量: 273.17
• InChiKey: PQEBBXTVRWXCPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,3-diisopropoxybenzene 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87.9%的产率得到2,6-diisopropoxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Improved Protein Kinase C Affinity through Final Step Diversification of a Simplified Salicylate-Derived Bryostatin Analog Scaffold

  摘要：

  Bryostatin 1 an clinical trials or preclinical development for cancer, Alzheimer disease, and a first of-its-kind strategy for HIV/AIDS eradication, is neither readily available nor optimally suited for clinical use. In preceding work, we disclosed a new class of simplified bryostatin analogs designed for ease of access and tunable activity. Here we describe a final step diversification strategy that provides in only 25 synthetic steps, simplified and tunable analogs with bryostatin like PKC modulatory activities.

  DOI：

  10.1021/ol502492b
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di(isopropoxy)benzoic acid 在 silver carbonate 、 copper(ll) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-bromo-1,3-diisopropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-catalyzed bromo- and chlorodecarboxylation of electron-rich arenecarboxylic acids

  摘要：

  A bromo- and chlorodecarboxylation of various aromatic carboxylic acids catalyzed by Pd(II) has been developed in this work. A series of electron-rich arenecarboxylic acids gave the corresponding decarboxylative monohalogenation products under the typical reaction conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.135

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Biaryls using Biaryl 2,5‐Diphenylphospholanes as Ligands for Palladium‐Catalysed Suzuki‐Miyaura Reactions
  作者：Liam Byrne、Christian Sköld、Per‐Ola Norrby、Rachel H. Munday、Andrew R. Turner、Peter D. Smith

  DOI：10.1002/adsc.202001211

  日期：2021.1.5

  describe the development of biaryl 2,5‐diphenylphospholanes as a new class of C2‐symmetric, monodentate ligands for asymmetric Suzuki‐Miyaura (ASM) reactions. Screening of a series of exemplary phospholanes led to the identification of two ligands that were used to prepare a range of atropisomeric biaryl and heterobiaryl products with good to excellent levels of enantioselectivity (up to 97:3 e.r.) under

  在这里，我们将联芳基2,5-二苯基膦酸酯的开发描述为用于不对称铃木-宫浦（ASM）反应的一类新的C 2对称单齿配体。一系列示例性膦酸酯的筛选导致鉴定了两个配体，这些配体用于在温和条件下制备对映异构性联芳基和杂联二芳基产品，对映选择性好至极好（至高97：3 er）。DFT研究表明，约束配位体的形成以及优化配体中的联芳基甲氧基中的一个与金属中心的配位对于限制键形成步骤中的构象自由度至关重要。