tert-butyl (2-iodophenyl)(methyl)carbamate | 1221594-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-iodophenyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-2-iodo-N-methylaniline；tert-butyl N-(2-iodophenyl)-N-methylcarbamate
• CAS: 1221594-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₆INO₂
• mdl: MFCD22419009
• 分子量: 333.169
• InChiKey: NXCCPNVPIKGXSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.5-52.0 °C
• 沸点：
  334.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-iodophenyl)(methyl)carbamate 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride dichloromethane complex 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N,N-diethyl-3-(2-(methylamino)phenyl)pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-磺酰氯及相关N-杂环的无过渡胺化反应

  摘要：

  的吡啶-2-磺酰氯的新过渡金属-自由胺化和相关Ñ -heterocycles使用类型R的镁酰胺2 NMgCl·LiCl报道。另外，研究了使用TMPMgCl·LiCl对吡啶-2-磺酰胺的定向邻位放大。镁中间体与各种亲电试剂的反应以及随后使用氨基酰胺进行的胺化反应产生了一系列的2,3-官能化吡啶。另外，进行提供氮杂吲哚和氮杂咔唑的环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03703
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (2-iodophenyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过钯/降冰片烯协同催化的CH-H胺化/芳构化，酸促进胺基二苯并sultams的快速合成

  摘要：

  本文我们报道的协议访问胺化苯并稠通过顺序磺内酰胺邻-amination，随后本位经由钯/降冰片烯coorperative催化芳基碘化物轴承磺酰胺官能团的-arylation。该反应在温和条件下以中等到良好的效率展示了广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001413

文献信息

• Domino Pd‐Catalyzed Heck Cyclization and Bismuth‐Catalyzed Hydroamination: Formal Synthesis of Elacomine and Isoelacomine
  作者：Haruhi Kamisaki、Takeshi Nanjo、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.201002287

  日期：2011.1.10

  The formal synthesis of hemiterpene spirooxindole alkaloids elacomine (1) and isoelacomine (2) is described. Heck reaction of protected iodoanilines with 5,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐one or six‐membered unsaturated lactams was investigated. The coupling product was readily converted to a carbamoyl chloride with an incorporated diene unit. The spiro(pyrrolidine‐3,3′‐oxindole) skeleton, which corresponds to

  描述了半萜烯螺环吲哚生物碱可可碱（1）和异可可碱（2）的形式合成。研究了受保护的碘代苯胺与5,6-二氢-2 H-吡喃-2-或一元或六元不饱和内酰胺的Heck反应。偶合产物很容易转化为带有并入二烯单元的氨基甲酰氯。通过多米诺骨牌钯催化的Heck反应和铋催化的加氢胺化反应，可以高效地构建螺环（吡咯烷3,3'-羟吲哚）骨架，该骨架对应于1和2的碳骨架。反应的分离的副产物也可以转化为螺并恶吲哚骨架。
• Expanded-Ring<i>N</i>-Heterocyclic Carbenes Efficiently Stabilize Gold(I) Cations, Leading to High Activity in π-Acid-Catalyzed Cyclizations
  作者：Oleg S. Morozov、Andrey V. Lunchev、Alexander A. Bush、Aleksandr A. Tukov、Andrey F. Asachenko、Victor N. Khrustalev、Sergey S. Zalesskiy、Valentine P. Ananikov、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/chem.201303760

  日期：2014.5.12

  A series of six‐ and seven‐membered expanded‐ring N‐heterocyclic carbene (er‐NHC) gold(I) complexes has been synthesized using different synthetic approaches. Complexes with weakly coordinating anions [(er‐NHC)AuX] (X−=BF4−, NTf2−, OTf−) were generated in solution. According to their 13C NMR spectra, the ionic character of the complexes increases in the order X−=Cl−

  已使用不同的合成方法合成了一系列六元和七元的扩环N杂环卡宾（er-NHC）金（I）配合物。与弱配位阴离子配合物[（ER-NHC）AUX]（X - = BF 4 -，NTF 2 - ，光学传递函数- ）在溶液中产生。根据它们的13 C NMR光谱中，在复合物的增加的顺序离子特性X - =氯-
• Synthesis of 2‐Quinolones based on Visible Light‐Catalyzed Annulation of Diazo compounds
  作者：Jaehee Bae、Jiyoung Chae、Cheol‐Min Park

  DOI：10.1002/adsc.202301220

  日期：2024.4.23

  Herein, we report a photocatalytic method for the synthesis of 2‐quinolones under mild conditions by employing α‐diazo acetamide as substrates. The use of Eosin Y as a photocatalyst allows an economical and environmentally benign synthetic method. The process involves the generation of radicals from diazo compounds promoted by a visible‐light‐induced proton‐coupled electron transfer (PCET) mechanism. The method demonstrates a broad substrate scope to provide various aryl‐ and alkyl‐substituted 2‐quinolones. To support the proposed mechanism, a series of mechanistic experiments were conducted.

  摘要在此，我们报告了一种以α-重氮乙酰胺为底物，在温和条件下合成2-喹诺酮类化合物的光催化方法。使用曙红 Y 作为光催化剂可以实现一种经济、环保的合成方法。该过程涉及重氮化合物在可见光诱导的质子耦合电子转移（PCET）机制促进下产生自由基。该方法具有广泛的底物范围，可提供各种芳基和烷基取代的 2-喹啉酮。为了支持所提出的机制，进行了一系列机制实验。
• 一种邻碘苯基化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN115010564A

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明公开了一种邻碘苯基化合物的制备方法，以碘苯化合物、酰胺化合物为原料，在氢化钠或者正丁基锂、溶剂存在下，反应得到邻碘苯基化合物。随着有机化学深入生活的方方面面，无论是在药物合成工艺研发还是其他工业制造方面探寻绿色环保、方便快捷、原子利用率高的合成方法都是至关重要的。含有C‑N键的化合物不仅广泛存在于自然界，在生物医药领域同样扮演着不可替代的作用。本发明介绍了一种以邻二碘苯为前体，不需要金属催化剂和及其昂贵特殊的配体以及高温、高压等条件，高效构建C‑N键的新方法。
• Synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles through Pd-catalyzed intramolecular cyanoamidation
  作者：Yoshizumi Yasui、Haruhi Kamisaki、Takayuki Ishida、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.073

  日期：2010.3

  The cyanoamidation of olefins was achieved. When N-(2-vinylphenyl)cyanoformamides were treated with palladium catalyst, intramolecular cyanoamidation took place to give corresponding 3,3-disubstituted oxindoles. P(t-Bu)(3) showed a remarkable effect on this reaction. When it was used with Pd(dba)(2), the reaction was completed in 15 min at 100 degrees C for many substrates. Furthermore, the enantioselective cyanoamidation was accomplished with Pd(dba)(2) and an optically active phosphoramidite to provide optically active 3,3-disubstituted oxindoles. Manipulation of the resulting oxindoles has been studied. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.