(+/-)-4-(1'-hydroxy-2'-fluoromethyl-2',6'-dimethylcyclohexyl)but-3-yn-2-ol-tetrahydropyranyl ether | 171739-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+/-)-4-(1'-hydroxy-2'-fluoromethyl-2',6'-dimethylcyclohexyl)but-3-yn-2-ol-tetrahydropyranyl ether
• CAS: 171739-86-9
• 化学式: C₁₈H₂₉FO₃
• 分子量: 312.425
• InChiKey: ZJYKQGOKBLFHKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(1'-hydroxy-2'-fluoromethyl-2',6'-dimethylcyclohexyl)but-3-yn-2-ol-tetrahydropyranyl ether 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(+/-)-4-(1'-hydroxy-2'-fluoromethyl-2',6'-dimethylcyclohexyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1'-脱氧-1'-氟-和8'-氟脱落酸的合成及生物活性

  摘要：

  脱落酸 (ABA) 的解析类似物在水稻幼苗伸长、生菜种子发芽、大麦 α-淀粉酶诱导和叶黄素表皮条生物测定中的气孔开放中进行了测试。(1'S)-(+)-1'-Deoxy-1'-fluoroabscisic acid 的活性为 (1'S)-(+)-ABA 的 110 至 120，几乎与 (1'R)- 相当(+)-1'-脱氧脱落酸在这些测定中。这些结果表明氟原子不能模拟 C-1' 羟基。(1'R,6'S)-(+)-8'-氟脱落酸与(+)-ABA一样有效，对受试植物的影响与(+)-ABA没有区别。该结果表明高度不稳定的 8'-羟基脱落酸的活性与 (+)-ABA 的活性一样强。(-)-对映异构体的活性等于或小于(-)-ABA的活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00230-5
• 作为产物：
  描述：

  四氢-2-[(1-甲基-2-丙炔-1-基)氧基]-2H-吡喃 、 (+/-)-2-fluoromethyl-2,6-dimethyl-1-cyclohexanone 在 正丁基锂 作用下， 生成 (+/-)-4-(1'-hydroxy-2'-fluoromethyl-2',6'-dimethylcyclohexyl)but-3-yn-2-ol-tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  1'-脱氧-1'-氟-和8'-氟脱落酸的合成及生物活性

  摘要：

  脱落酸 (ABA) 的解析类似物在水稻幼苗伸长、生菜种子发芽、大麦 α-淀粉酶诱导和叶黄素表皮条生物测定中的气孔开放中进行了测试。(1'S)-(+)-1'-Deoxy-1'-fluoroabscisic acid 的活性为 (1'S)-(+)-ABA 的 110 至 120，几乎与 (1'R)- 相当(+)-1'-脱氧脱落酸在这些测定中。这些结果表明氟原子不能模拟 C-1' 羟基。(1'R,6'S)-(+)-8'-氟脱落酸与(+)-ABA一样有效，对受试植物的影响与(+)-ABA没有区别。该结果表明高度不稳定的 8'-羟基脱落酸的活性与 (+)-ABA 的活性一样强。(-)-对映异构体的活性等于或小于(-)-ABA的活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00230-5