(S)-3-(1-Methyl-1H-imidazol-4-yl)-2-[((R)-3-oxo-cyclopentanecarbonyl)-amino]-propionic acid | 406939-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-Methyl-1H-imidazol-4-yl)-2-[((R)-3-oxo-cyclopentanecarbonyl)-amino]-propionic acid
• CAS: 406939-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄
• 分子量: 279.296
• InChiKey: FGPRFQVDWVMBLJ-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  101.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酰胺 、 (S)-3-(1-Methyl-1H-imidazol-4-yl)-2-[((R)-3-oxo-cyclopentanecarbonyl)-amino]-propionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.8h， 以36%的产率得到(2S)-1-[(2S)-3-(1-methylimidazol-4-yl)-2-[[(1R)-3-oxocyclopentanecarbonyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物的合成与生物学。

  摘要：

  我们报告了几种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物的合成和生物学活性，其中N末端焦谷氨酸残基已被各种羧酸取代，中央组氨酸被取代的咪唑衍生物修饰。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00265-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-trichloro-1-[(1R)-3-oxo-1-cyclopentylcarbonyloxy]benzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-3-(1-Methyl-1H-imidazol-4-yl)-2-[((R)-3-oxo-cyclopentanecarbonyl)-amino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物的合成与生物学。

  摘要：

  我们报告了几种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物的合成和生物学活性，其中N末端焦谷氨酸残基已被各种羧酸取代，中央组氨酸被取代的咪唑衍生物修饰。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00265-6