(2S)-2-乙酰氧基二十四烷酸 | 139237-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S)-2-乙酰氧基二十四烷酸
• 英文名称: (S)-2-acetoxytetracosanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-acetyloxytetracosanoic acid
• CAS: 139237-68-6
• 化学式: C₂₆H₅₀O₄
• 分子量: 426.681
• InChiKey: USHLGTXWTJINJU-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-乙酰氧基二十四烷酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-2-hydroxytetracosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  人类皮肤中 6-羟基化新型神经酰胺、神经酰胺 B、4、7 和 8 的合成和绝对构型

  摘要：

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺4{3,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500357
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-bromotetracosanoic acid 在 sodium hydroxide 、 Lipase PS 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S)-2-乙酰氧基二十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  人类皮肤中 6-羟基化新型神经酰胺、神经酰胺 B、4、7 和 8 的合成和绝对构型

  摘要：

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺4{3,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500357

文献信息

• Lipase-mediated efficient preparation of both enantiomers of 2-acetoxytetracosanoic acid, the intermediate for sphingolipid synthesis
  作者：Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85040-c

  日期：1991.11

  acetate-tetrahydrofuran at refluxing temperature was quite effective to perform enzymatic transesterification of highly crystalline substrate, such as 2-hydroxytetracosanoic acid a representative type of long-chain α-hydroxy acid. In that case, catalytic amount of di-t-butyl p-cresol (BHT) was essential as a polymerization inhibitor for vinyl acetate.

  乙酸乙烯酯-四氢呋喃在回流温度下的溶剂体系对于执行高度结晶的底物（例如2-羟基四二十烷酸（代表长链α-羟基酸的一种类型））的酶促酯交换反应非常有效。在那种情况下，催化量的对叔丁基对甲酚（BHT）必须作为乙酸乙烯酯的阻聚剂。
• NOVEL MEDICINAL COMPOSITION
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0650732A1

  公开（公告）日：1995-05-03

  A medicinal composition comprising at least one compound represented by general formula (A), specifically a myeloid cell growth promoter, a radiation damage protective and a thrombocytopenia remedy, wherein R represents (α), (R₂ being H or OH, and X being an integer of 0 to 26) or -(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇CH₃; R₁ represents a substituent selected from the group consisting of -CH₂(CH₂)YCH₃, -CH(OH)(CH₂)YCH₃, -CH(OH)(CH₂)YCH(CH₃)₂ and -CH=CH(CH₂)YCH₃; and Y represents an integer of 5 to 17.

  一种药物组合物，包含至少一种由通式(A)代表的化合物，特别是一种髓系细胞生长促进剂、一种辐射损伤保护剂和一种血小板减少治疗剂，其中 R 代表(α)，(R₂为 H 或 OH，X 为 0 至 26 的整数)或-(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇CH₃；R₁ 代表选自以下组成的组的取代基：-CH₂(CH₂)YCH₃、-CH(OH)(CH₂)YCH₃、-CH(OH)(CH₂)YCH(CH₃)₂ 和 -CH=CH(CH₂)YCH₃；以及 Y 代表 5 至 17 的整数。
• NOVEL SPHINGOGLYCOLIPID AND USE THEREOF
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0609437B1

  公开（公告）日：1999-07-07
• SELECTIVE N-ACYLATION OF AMINO ALCOHOLS
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0633875A1

  公开（公告）日：1995-01-18
• US5631356A
  申请人：——

  公开号：US5631356A

  公开（公告）日：1997-05-20