3-(methoxycarbonyl)-3-[2-(butoxycarbonyl)allyl]-5-phenyl-2(3H)-furanone | 1374602-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(methoxycarbonyl)-3-[2-(butoxycarbonyl)allyl]-5-phenyl-2(3H)-furanone
• CAS: 1374602-74-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: UZKCBTRTDVOVGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Butyl 2-(iodomethyl)prop-2-enoate 、 甲基2-甲氧基-5-苯基-3-糠酸酯 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到3-(methoxycarbonyl)-3-[2-(butoxycarbonyl)allyl]-5-phenyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过电子和立体效应调节碘化物催化的2-甲氧基呋喃烷基化中的区域选择性

  摘要：

  在存在无机碘化物的情况下，可以将2-甲氧基呋喃中的甲氧基CO键裂解，得到相应的内酯阴离子。由于在3位上存在一个吸电子基团，因此与正常有机碘化物的烷基化发生在3位上，具有较高的区域选择性。但是，当使用在2位带有吸电子基团的缺电子烯丙基碘时，以碘化钠为催化剂形成了5个烷基化产物，这是主要产物。以碘化镁为催化剂，5-烯丙基化具有很高的区域选择性。总体而言，3 vs.5-烷基化的选择性取决于3和5位的相对空间位阻以及烯丙基碘化物的电子效应。提出了一个基本原理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100337