(R,E)-N-(1,3-diphenylallyl)benzamide | 1174154-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-N-(1,3-diphenylallyl)benzamide
• 英文别名: (E)-N-(1,3-diphenylallyl)benzamide；N-(1,3-diphenylallyl)benzamide
• CAS: 1174154-30-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: IUZPOCRNJUWIIN-LVWMNBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-N-(1,3-diphenylallyl)benzamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到(-)-(R,E)-N-benzyl-(1,3-diphenyl-2-propenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化硼酸酯与酰基亚胺的对映选择性加成反应

  摘要：

  在大屏幕上：开发了一种手性双酚催化剂筛选方案，用于快速鉴定与酰基亚胺的对映选择性亲核硼酸酯反应（参见方案）。该方法成功地确定了一种独特的催化剂，用于芳基、乙烯基和炔基硼酸酯的反应。机理研究表明，硼酸盐配体与催化剂的交换对于亲核加成的活化是必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.200901023
• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (R,E)-N-(1,3-diphenylallyl)benzamide 、 (S,E)-N-(1,3-diphenylallyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Dual-Catalysis/Anion-Binding Approach to the Kinetic Resolution of Allylic Amines

  摘要：

  A dual-catalysis approach enables the small-molecule catalyzed kinetic resolution of allylic amines by acylation. By employing 2 mol % of each 4-(pyrrolidin D)pyridine (PPY) and a readily available chiral hydrogen-bonding cocatalyst, the first nonenzymatic kinetic resolution of allylic amines was accomplished with s factors of up to 20.

  DOI：

  10.1021/ol200712b

文献信息

• Asymmetric synthesis of 4H-1,3-oxazines: enantioselective reductive cyclization of N-acylated β-amino enones with trichlorosilane catalyzed by chiral Lewis bases
  作者：Masaharu Sugiura、Mako Kumahara、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/b905102c

  日期：——

  N-Acylated beta-amino enones reductively cyclize by treatment with trichlorosilane and a chiral Lewis base catalyst to afford optically active 4H-1,3-oxazines, which can be transformed to other chiral compounds without racemization.

  通过用三氯硅烷和手性路易斯碱催化剂处理，N-酰化的β-氨基烯酮还原环化，得到旋光的4H-1,3-恶嗪，可以将其转化为其他手性化合物而无需外消旋化。
• Kinetic Resolution of Unsaturated Amides in a Chlorocyclization Reaction: Concomitant Enantiomer Differentiation and Face Selective Alkene Chlorination by a Single Catalyst
  作者：Arvind Jaganathan、Richard J. Staples、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja407241d

  日期：2013.10.2

  kinetic resolution via chlorofunctionalization of olefins is reported. The enantiomers of racemic unsaturated amides were found to have different hydrogen-bonding affinities for chiral Lewis bases in numerous solvents. This interaction was exploited in developing a kinetic resolution of racemic unsaturated amides via halocyclization. The same catalyst serves to both "sense chirality" in the substrate

  报道了通过烯烃氯官能化进行动力学拆分的第一个例子。发现外消旋不饱和酰胺的对映异构体在多种溶剂中对手性路易斯碱具有不同的氢键亲合力。这种相互作用被用于通过卤环化开发外消旋不饱和酰胺的动力学拆分。相同的催化剂既可以在基材中“感知手性”，又可以将高度选择性的氯传递到烯烃官能团上，从而产生高达 99:1 dr 和高达 98.5:1.5 er 的立体三元组产物。选择性因子通常大于 50，以允许以接近 50% 的产率同时合成高度对映体富集形式的产物和未反应的底物。该反应使用催化量（≤0.