(4S)-2-ethylhept-1-en-6-yn-4-ol | 638222-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-2-ethylhept-1-en-6-yn-4-ol
• 英文别名: (4R)-6-methylideneoct-1-yn-4-ol
• CAS: 638222-35-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: MEHULWQMVYXJMK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  219.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-ethylhept-1-en-6-yn-4-ol 在 咪唑 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6R)-8-ethyl-1-[(4R,6R)-6-(p-methoxybenzyloxymethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl]-6-(triethylsilanyloxy)non-8-en-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种实用高效的海绵抑素的C-16-C-28螺环片段（CD）合成方法。

  摘要：

  据报道，一种实用而有效的途径可以使海绵抑素达到CD螺旋体（C-16-C-28）。从手性构件中引入了两个立体中心，其余通过底物控制的转化引入。关键的β-酮-1,3-二硫杂环丁烷中间体是通过将二硫醇共轭物添加到炔酮中而生成的，C环中的1,3-二硫杂环丁烷单元在螺酮化和随后的差向异构化中起关键作用。合成需要24个步骤，最长的线性序列为19个步骤，总产率为14.5％（最长的线性序列）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035848h
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(3'-triisopropylsilanylprop-2'-yn-1'-yl)oxirane 在 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S)-2-ethylhept-1-en-6-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种实用高效的海绵抑素的C-16-C-28螺环片段（CD）合成方法。

  摘要：

  据报道，一种实用而有效的途径可以使海绵抑素达到CD螺旋体（C-16-C-28）。从手性构件中引入了两个立体中心，其余通过底物控制的转化引入。关键的β-酮-1,3-二硫杂环丁烷中间体是通过将二硫醇共轭物添加到炔酮中而生成的，C环中的1,3-二硫杂环丁烷单元在螺酮化和随后的差向异构化中起关键作用。合成需要24个步骤，最长的线性序列为19个步骤，总产率为14.5％（最长的线性序列）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035848h